3,3-bis(2-methylphenyl)acetaldehyde | 245421-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(2-methylphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2,2-Bis(2-methylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 245421-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: CSOPJTARHQKIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(2-methylphenyl)acetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (3R)-1-[2-[[2,2-bis(2-methylphenyl)ethenyl]oxy]ethyl]-3-piperidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel GABA Uptake Inhibitors. 3. Diaryloxime and Diarylvinyl Ether Derivatives of Nipecotic Acid and Guvacine as Anticonvulsant Agents

  摘要：

  (3R)-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁炔基]乙酸（丙戊酸钠，商品名：Gabitril）是一种强效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中已被证实具有抗惊厥效果。这种药物在已上市的抗惊厥药物中具有独特的作用机制，目前已被批准用于12岁以上患者的部分性癫痫发作的辅助治疗，无论是否伴有继发性全面性发作。 以此新型药物作为参考，我们设计了两个系列的新型GABA摄取抑制剂，这些抑制剂展现出显著的 potency。我们采用了GABA转运蛋白类型1（GAT-1）摄取位点上的一种新型配体相互作用模型。该模型假设GABA摄取抑制剂中的一个带负电的区域与GAT-1位点蛋白质结构中的一个带正电的区域发生相互作用。 这两个系列的新型抗癫痫药物包含 diaryloxime 或 diarylvinyl醚功能基团，并与环状氨基酸部分相连。它们是从已知的4,4-二芳基-1-丁烯基GABA摄取抑制剂出发，利用新模型并通过一系列设计步骤衍生而来的。 实验表明，这些新化合物在体外对大鼠脑突触体中的[H-3]-GABA摄取表现出强效抑制作用，且在体内通过保护小鼠免受苯二氮卓受体反向激动剂——甲基4-乙基-6,7-二甲氧基-β-咔啉-3-羧酸酯（DMCM）引起的癫痫发作，进一步证明了它们的抗癫痫潜力。 通过这些新型GABA摄取抑制剂的构效关系研究，我们发现：在丙戊酸钠的骨架中引入与双键共轭的醚氧键（Ki = 67 nM）可使体外活性提高5倍，达到14 nM的效力。

  DOI：

  10.1021/jm981027k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二甲基二苯甲酮 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3,3-bis(2-methylphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel GABA Uptake Inhibitors. 3. Diaryloxime and Diarylvinyl Ether Derivatives of Nipecotic Acid and Guvacine as Anticonvulsant Agents

  摘要：

  (3R)-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁炔基]乙酸（丙戊酸钠，商品名：Gabitril）是一种强效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中已被证实具有抗惊厥效果。这种药物在已上市的抗惊厥药物中具有独特的作用机制，目前已被批准用于12岁以上患者的部分性癫痫发作的辅助治疗，无论是否伴有继发性全面性发作。 以此新型药物作为参考，我们设计了两个系列的新型GABA摄取抑制剂，这些抑制剂展现出显著的 potency。我们采用了GABA转运蛋白类型1（GAT-1）摄取位点上的一种新型配体相互作用模型。该模型假设GABA摄取抑制剂中的一个带负电的区域与GAT-1位点蛋白质结构中的一个带正电的区域发生相互作用。 这两个系列的新型抗癫痫药物包含 diaryloxime 或 diarylvinyl醚功能基团，并与环状氨基酸部分相连。它们是从已知的4,4-二芳基-1-丁烯基GABA摄取抑制剂出发，利用新模型并通过一系列设计步骤衍生而来的。 实验表明，这些新化合物在体外对大鼠脑突触体中的[H-3]-GABA摄取表现出强效抑制作用，且在体内通过保护小鼠免受苯二氮卓受体反向激动剂——甲基4-乙基-6,7-二甲氧基-β-咔啉-3-羧酸酯（DMCM）引起的癫痫发作，进一步证明了它们的抗癫痫潜力。 通过这些新型GABA摄取抑制剂的构效关系研究，我们发现：在丙戊酸钠的骨架中引入与双键共轭的醚氧键（Ki = 67 nM）可使体外活性提高5倍，达到14 nM的效力。

  DOI：

  10.1021/jm981027k

文献信息

• Tandem pinacol coupling–rearrangement of aromatic aldehydes with hydrogen catalyzed by a combination of a platinum complex and a polyoxometalate
  作者：Olena Branytska、Linda J. W. Shimon、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b710100g

  日期：——

  Together with a strongly oxidizing polyoxometalate, H5PV2Mo10O40, PtII(N-(2,6-diisopropylphenyl)pyrazin-2-ylmethanimine)Cl2 forms a combined catalyst that was active in the tandem pinacol coupling-rearrangement of aryl aldehydes to give mostly the corresponding diarylacetaldehyde in high yields using molecular hydrogen as the reducing agent.

  一种强氧化性的多金属氧酸盐H5PV2Mo10O40与PtII(N-(2,6-二异丙基苯基)吡嗪-2-亚甲亚胺)Cl2组成的复合催化剂，在以分子氢为还原剂的条件下，对芳基醛的联苯偶联-重排反应展现出活性，能够高产率地得到相应的二芳基乙二醛。
• Indole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030220377A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to compounds, in particular indoles, that are useful as estrogen agonists and antagonists and pharmaceutical uses thereof. The present invention also relates to indoles that are selective for the ER&bgr; receptor and pharmaceutical uses thereof. The compounds have utility in that they may be used to treat estrogen mediated disorders.

  该发明涉及一种化合物，特别是吲哚类化合物，可用作雌激素激动剂和拮抗剂，以及其药用用途。本发明还涉及对ER&bgr;受体具有选择性的吲哚类化合物及其药用用途。这些化合物具有实用价值，因为它们可以用于治疗雌激素介导的疾病。
• Dérivés de l'isoindolone, leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires pour la préparation d'antagonistes de la substance P
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0430771A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  Nouveaux dérivés de l'isoindolone de formule générale (I) dans laquelle les radicaux R représentent des atomes d'hydrogène ou forment ensemble une liaison, le symbole R' représente un atome d'hydrogène ou un radical facilement éliminable et les symboles R" sont identiques et représentent des radicaux phényle pouvant être substitués par un atome d'halogène ou un radical méthyle en position ortho ou méta, sous forme (3aR,7aR) ou sous forme d'un mélange des formes (3aRS,7aRS), ainsi que leurs sels. Ces dérivés sont utiles comme intermédiaires pour la préparation de produits thérapeutiquement actifs.

  通式（I）的新异吲哚酮衍生物，其中自由基 R 代表氢原子或共同形成键，符号 R' 代表氢原子或易消除的自由基，符号 R "相同，代表可在正位或偏位被卤素原子或甲基自由基取代的苯基，其形式为（3aR,7aR）或（3aRS,7aRS）形式的混合物，以及它们的盐类。这些衍生物可用作制备治疗活性产品的中间体。
• Nouveaux dérivés de l'isoindolone, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0429366B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• [EN] PHOTOSENSITIVE COMPOUND, PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, RESIST PATTERN FORMING METHOD, AND DEVICE PRODUCTION PROCESS<br/>[FR] COMPOSÉ PHOTOSENSIBLE, COMPOSITION PHOTOSENSIBLE, PROCÉDÉ DE FORMATION DE MOTIF DE RÉSERVE, ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DISPOSITIF ASSOCIÉ
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2008111378A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] A photosensitive compound has two or more structural units, in a molecule, represented by the following general formula (1) : wherein R₁ to R₈ are selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkoxy group, acetoxy group, phenyl group, naphthyl group, and alkyl group in which a part or all of hydrogen atoms are optionally substituted with fluorine atom; R₉ is hydrogen atom or hydroxyl group; X is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group; and Y is oxygen atom or a single bond.
  [FR] L'invention concerne un composé photosensible comportant deux ou plusieurs unités structurelles, dans une molécule, représenté par la formule générale suivante (1): dans laquelle R₁ à R₈ sont sélectionnés dans le groupe constitué d'un atome d'hydrogène, d'un atome d'halogène, d'un groupe alkyle, d'un groupe alcoxy, d'un groupe acétoxy, d'un groupe phényle, d'un groupe naphthyle, et d'un groupe alkyle dans lequel une partie ou tous les atomes d'hydrogène sont éventuellement substitués par un atome de fluor; R₉ représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle; X représente un groupe phénylène substitué ou non substitué ou un groupe naphthylène substitué ou non substitué; et Y représente un atome d'oxygène ou une liaison unique.