5-benzyloxy-5H-furo[3,4-c]benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(8H)-dione | 876017-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5-benzyloxy-5H-furo[3,4-c]benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(8H)-dione
• 英文别名: 18-Phenylmethoxy-4-oxa-14-azapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1(13),2(6),7,9,11,15(20),16,18-octaene-3,5-dione
• CAS: 876017-39-9
• 化学式: C₂₅H₁₅NO₄
• 分子量: 393.398
• InChiKey: CMRCSZBHEXNXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-5H-furo[3,4-c]benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(8H)-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到18-Hydroxy-4-oxa-14-azapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1(13),2(6),7,9,11,15(20),16,18-octaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯基咔唑类化合物作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们在这里报告了设计为潜在抗癌药的新苯基咔唑衍生物的合成和生物学评估。吲哚和羟基吲哚被用来产生三个支架，这些支架被连续利用以在马来酰亚胺部分上引入各种取代基。该合成包括最终的分子内键Heck型反应，该反应是用三氟甲磺酸酯衍生物或溴代苯基衍生物进行的。优化了每个步骤，并详细说明了完整的化学策略。几种化合物对CEM人白血病细胞显示出明显的细胞毒性，IC（50）值在10-100 nM范围内。描绘了精确的构效关系。评估了细胞周期分析，拓扑异构酶I抑制作用以及与DNA的相互作用，并研究了CDK活性的抑制作用。尽管药物与DNA的结合可能有助于细胞毒性作用，但仍未发现这些分子的确切分子靶标。本文报道的用于设计具有高度细胞毒性的化合物的有效化学路线为鉴定苯基咔唑系列抗肿瘤药提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jm050945x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(benzyloxy)benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5-benzyloxy-5H-furo[3,4-c]benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯基咔唑类化合物作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们在这里报告了设计为潜在抗癌药的新苯基咔唑衍生物的合成和生物学评估。吲哚和羟基吲哚被用来产生三个支架，这些支架被连续利用以在马来酰亚胺部分上引入各种取代基。该合成包括最终的分子内键Heck型反应，该反应是用三氟甲磺酸酯衍生物或溴代苯基衍生物进行的。优化了每个步骤，并详细说明了完整的化学策略。几种化合物对CEM人白血病细胞显示出明显的细胞毒性，IC（50）值在10-100 nM范围内。描绘了精确的构效关系。评估了细胞周期分析，拓扑异构酶I抑制作用以及与DNA的相互作用，并研究了CDK活性的抑制作用。尽管药物与DNA的结合可能有助于细胞毒性作用，但仍未发现这些分子的确切分子靶标。本文报道的用于设计具有高度细胞毒性的化合物的有效化学路线为鉴定苯基咔唑系列抗肿瘤药提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jm050945x

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Phenylcarbazoles as Potential Anticancer Agents
  作者：Sylvain Routier、Jean-Yves Mérour、Nathalie Dias、Amélie Lansiaux、Christian Bailly、Olivier Lozach、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm050945x

  日期：2006.1.1

  We here report the synthesis and biological evaluation of new phenylcarbazole derivatives designed as potential anticancer agents. Indole and hydroxyindole were used to generate three scaffolds that were successively exploited to introduce various substituents on the maleimide moiety. The synthesis includes a final intramolecular key Heck-type reaction, which was carried out with a triflate derivative

  我们在这里报告了设计为潜在抗癌药的新苯基咔唑衍生物的合成和生物学评估。吲哚和羟基吲哚被用来产生三个支架，这些支架被连续利用以在马来酰亚胺部分上引入各种取代基。该合成包括最终的分子内键Heck型反应，该反应是用三氟甲磺酸酯衍生物或溴代苯基衍生物进行的。优化了每个步骤，并详细说明了完整的化学策略。几种化合物对CEM人白血病细胞显示出明显的细胞毒性，IC（50）值在10-100 nM范围内。描绘了精确的构效关系。评估了细胞周期分析，拓扑异构酶I抑制作用以及与DNA的相互作用，并研究了CDK活性的抑制作用。尽管药物与DNA的结合可能有助于细胞毒性作用，但仍未发现这些分子的确切分子靶标。本文报道的用于设计具有高度细胞毒性的化合物的有效化学路线为鉴定苯基咔唑系列抗肿瘤药提供了新的机会。