[6-cyano-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,8]-naphthyridin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1012039-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6-cyano-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,8]-naphthyridin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1012039-23-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₃
• 分子量: 382.422
• InChiKey: JZFSPIMIBTWZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-cyano-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,8]-naphthyridin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-8-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-tetrahydro-1,8-naphthyridines 作为疟疾蛋白法呢基转移酶的选择性抑制剂和抗疟药。

  摘要：

  合成了一类新的基于 2-oxo-tetrahydro-1,8-naphthyridine 的蛋白质法呢基转移酶抑制剂，并发现它可以在低纳摩尔范围内抑制疟原虫的蛋白质法呢基转移酶。这些化合物对哺乳动物蛋白质异戊二烯转移酶的效力要低得多。其中两种化合物可以在亚微摩尔范围内阻止疟疾在培养物中的生长。发现某些化合物的代谢稳定性比先前描述的基于四氢喹啉的蛋白质法呢基转移酶抑制剂要稳定得多。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.104
• 作为产物：
  描述：

  3-{5-bromo-2-[(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-amino]-pyridin-3-yl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [6-cyano-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,8]-naphthyridin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-tetrahydro-1,8-naphthyridines 作为疟疾蛋白法呢基转移酶的选择性抑制剂和抗疟药。

  摘要：

  合成了一类新的基于 2-oxo-tetrahydro-1,8-naphthyridine 的蛋白质法呢基转移酶抑制剂，并发现它可以在低纳摩尔范围内抑制疟原虫的蛋白质法呢基转移酶。这些化合物对哺乳动物蛋白质异戊二烯转移酶的效力要低得多。其中两种化合物可以在亚微摩尔范围内阻止疟疾在培养物中的生长。发现某些化合物的代谢稳定性比先前描述的基于四氢喹啉的蛋白质法呢基转移酶抑制剂要稳定得多。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.104