3-甲氧基-5-硝基-1,2-苯并噻唑 | 64099-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-甲氧基-5-硝基-1,2-苯并噻唑
• 英文名称: 3-methoxy-5-nitro-benzisothiazole
• 英文别名: 3-methoxy-5-nitro-1,2-benzisothiazole；1,2-Benzisothiazole, 3-methoxy-5-nitro-；3-methoxy-5-nitro-1,2-benzothiazole
• CAS: 64099-26-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₃S
• 分子量: 210.213
• InChiKey: LMEVWYJONLGKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-5-硝基-1,2-苯并噻唑 在 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 以81.8%的产率得到3-氯-5-硝基-1,2-苯异噻唑
  参考文献：
  名称：

  硝基取代对 3-Piperidino-1,2-benzisothiazole 衍生物光化学的影响：机理研究

  摘要：

  研究了 3-哌啶基-1,2-苯并异噻唑 (BIT)-苯并噻唑 (BT) 的光化学异构化。特别是，对母体、5-硝基和 7-硝基衍生物选择性地检查了硝基取代对苯环的影响。3-Piperidino-BIT 和 nitro-3-piperidino-BIT 不可逆地异构化为相应的 2-piperidino-BT，并使用密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 (TD)-DFT 计算研究了该反应机理。这些计算表明，这种异构化经历了氮丙啶中间体。此外，激发波长效应表明异构化发生在硝基衍生物的上激发态。HOMO-LUMO 跃迁具有电荷转移和光惰性特征。

  DOI：

  10.3987/com-09-11889
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-硝基-1,2-苯异噻唑 、 sodium methylate 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AMORETTI L.; ZAPPIA L., ATENEO PARM. ACTA NATUR, 1977,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 3-Cl/OMe-Substituted 5-Nitrobenzisothiazoles with Hydrazine: Structural and Computational Evidence for Rearrangement Pathways Implicating Intramolecular Formation of Pivotal Meisenheimer Complexes
  作者：Zheng Sonia Lin、Xing Tong、Brian Patrick、Pierre Kennepohl、David S. Grierson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00118

  日期：2021.5.7

  compound 3 could be prepared through reaction of 3-hydrazino-5-nitrobenzisothiazole 5 with the methyl ester of 4-chloropyridine-3-carboxylic acid, followed by N-methylation of the pyridine nitrogen. However, the reaction of 3-methoxyl-5-nitrobenzisothiazole with hydrazine resulted in formation of ring-opened hydrazonate product 18. In the corresponding reaction with 3-chloro-5-nitrobenzisothiazole

  在新颖的基于diheteroarylamide-抗HIV剂的投影结构-活性关系的研究2（1C8），一个目的是评估结合在中央酰胺基序的影响2成五元吡唑啉酮环，如在发现3。据设想，化合物3可以通过3-肼基-5- nitrobenzisothiazole的反应来制备5用4-氯吡啶-3-羧酸甲基酯，随后吡啶氮的N-甲基化。然而，3-甲氧基-5-硝基苯并噻唑与肼的反应导致开环的酸酯产物18的形成。。在与3-氯-5-硝基苯并噻唑的相应反应中，形成了不同的重排产物19，其中两个2，1-苯并噻唑单元通过硫桥连接。据推测，在苯并异噻唑环上存在5-硝基取代基的Meisenheimer配合物形成是这些深层重排产物形成的关键特征。通过密度泛函理论计算获得了对拟议的关键迈森海默配合物的形成及其随后向观察到的产物的支持，在该产物中，苯并异噻唑硫原子被驱逐或维持在异构体2,1-苯并噻唑体系中。