methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-heptopyranoside | 139978-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 139978-84-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: UXRSOSKXXKSRNV-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-heptopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到6-deoxy-D-manno-heptose
  参考文献：
  名称：

  环状硫酸盐在6-脱氧-d-甘露聚糖-吡喃糖衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要从2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷4,6-硫酸甲酯或2,3-O-异亚丙基-α-d-甲基开始，分五步制备6-脱氧-d-甘露聚糖-七吡喃糖。 5，6-硫酸甘露呋喃糖苷。使用糖基供体乙基2,3,4,7-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-1-硫代-α，β-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷合成甲基4-O-（6-脱氧-α -d-甘露聚糖-七吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84105-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  环状硫酸盐在6-脱氧-d-甘露聚糖-吡喃糖衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要从2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷4,6-硫酸甲酯或2,3-O-异亚丙基-α-d-甲基开始，分五步制备6-脱氧-d-甘露聚糖-七吡喃糖。 5，6-硫酸甘露呋喃糖苷。使用糖基供体乙基2,3,4,7-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-1-硫代-α，β-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷合成甲基4-O-（6-脱氧-α -d-甘露聚糖-七吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84105-2

文献信息

• Synthesis of the <i>Campylobacter jejuni</i> 81 <b>‐</b> 176 Strain Capsular Polysaccharide Repeating Unit Reveals the Absolute Configuration of its <i>O</i> ‐Methyl Phosphoramidate Motif
  作者：V. Narasimharao Thota、Michael J. Ferguson、Ryan P. Sweeney、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/anie.201810222

  日期：2018.11.19

  the absolute stereochemistry at this atom has been undefined. We report the synthesis of the three repeating units found in C. jejuni 81‐176 CPS; one of these possesses a MeOPN group. In the course of these studies we established that the stereochemistry of the phosphorus atom in this MeOPN group is R. These studies represent the first unequivocal proof of stereochemistry of this group in any C. jejuni

  所述Ô甲基氨基磷酸酯（MeOPN）基序在所有的≈70％荚膜多糖（CPS）的一个非化学计量的修改空肠弯曲菌菌株。空肠弯曲杆菌的感染导致食源性疾病，它们产生的CPS是关键的毒力因子。这些CPS中的MeOPN磷原子是立体异构的，是单一的立体异构体。然而，迄今为止，该原子的绝对立体化学尚未确定。我们报告了空肠弯曲杆菌81-176 CPS中三个重复单元的合成；其中之一拥有MeOPN小组。在这些研究过程中，我们确定了该MeOPN基团中磷原子的立体化学是R。这些研究代表了空肠弯曲杆菌CPS中该组立体化学的第一个明确证据。预期所产生的化合物将是针对这种结构有趣的修饰的功能和生物合成进行研究的有用工具，到目前为止，这种修饰仅在弯曲杆菌中才能鉴定出来。