diethyl [1-(naphthalen-1-yl)-4-oxobutyl]phosphonate | 1332895-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl [1-(naphthalen-1-yl)-4-oxobutyl]phosphonate
• 英文别名: 4-Diethoxyphosphoryl-4-naphthalen-1-ylbutanal
• CAS: 1332895-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₃O₄P
• 分子量: 334.352
• InChiKey: AMDBJVGTPCFKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(naphthalen-1-yl)-4-oxobutyl]phosphonate 在 selenium(IV) oxide 、 三甲基溴硅烷 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 dibenzyl {4-[(benzyloxy)amino]-1-(naphthalen-1-yl)-4-oxobutyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(naphthalen-1-yl)propylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到diethyl [1-(naphthalen-1-yl)-4-oxobutyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q