diethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(naphthalen-1-yl)propylphosphonate | 1332895-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(naphthalen-1-yl)propylphosphonate
• 英文别名: 2-(3-Diethoxyphosphoryl-3-naphthalen-1-ylpropyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1332895-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₇O₅P
• 分子量: 378.405
• InChiKey: ZUPKKSKPCSBWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(naphthalen-1-yl)propylphosphonate 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 31.75h， 生成 [4-(hydroxyamino)-1-(naphthalen-1-yl)-4-oxobutyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 1-萘基甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到diethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(naphthalen-1-yl)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q