2-azido-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 884242-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-azido-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Azido-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 884242-54-0
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: RQZWPGNGQGYXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到C₁₄H₁₂N₅⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-N-杂芳烃与 Meerwein 试剂的季铵化：2-叠氮基（苯并）咪唑鎓和相关叠氮基-N-杂芳基四氟硼酸盐的直接合成

  摘要：

  2-叠氮基（苯并）咪唑鎓盐是通过在环境条件下用 Meerwein 试剂对 2-叠氮基（苯并）咪唑进行季铵化制备的。这种一锅法也适用于 4 或 3-叠氮基吡啶和适当的叠氮基（异）喹啉，以制备相关的叠氮基-N-杂芳基盐。与它们的前体相比，观察到几种代表性叠氮基-N-杂芳烃盐与丙二酸二乙酯反应的重氮转移反应性有所提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154063
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基硫脲 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 反应 34.0h， 生成 2-azido-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  利用铜促进的三组分反应制备2-叠氮基-1取代的1 H-苯并[d]咪唑并进一步转化为2-氨基和2-三唑基衍生物

  摘要：

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202215

文献信息

• Preparation of 2-Azido-1-Substituted-1 <i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazoles Using a Copper-Promoted Three-Component Reaction and Their Further Conversion into 2-Amino and 2-Triazolyl Derivatives
  作者：Tamminana Ramana、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/chem.201202215

  日期：2012.10.15

  Multicomponent reaction: 2‐Azido‐1‐substituted‐1H‐benzo[d]imidazoles were prepared using a copper‐catalyzed three‐component reaction involving 2‐bromoaniline derivatives, isothiocyanates, and sodium azide. The reaction conditions were mild and the scope was broad. The azido compounds were transformed into their 2‐amino and 2‐triazolyl derivatives using copper‐mediated reduction and cycloaddition, respectively

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。
• Quaternization of azido-N-heteroarenes with Meerwein reagent: A straightforward synthesis of 2-azido(benzo)imidazolium and related azido-N-heteroarenium tetrafluoroborates
  作者：Yan Li、Ting-Biao Wan、Bin Guo、Xiao-Wen Qi、Chifan Zhu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154063

  日期：2022.9

  2-Azido(benzo)imidazolium salts have been made through quaternization of 2-Azido(benzo)imidazoles with Meerwein reagent at ambient conditions. This one-pot protocol is also applicable to 4 or 3-azidopyridines and appropriate azido(iso)quinolines to prepare correlative azido-N-heteroarenium salts. When compared with their precursors, improved diazotransfer reactivity was observed for several representative

  2-叠氮基（苯并）咪唑鎓盐是通过在环境条件下用 Meerwein 试剂对 2-叠氮基（苯并）咪唑进行季铵化制备的。这种一锅法也适用于 4 或 3-叠氮基吡啶和适当的叠氮基（异）喹啉，以制备相关的叠氮基-N-杂芳基盐。与它们的前体相比，观察到几种代表性叠氮基-N-杂芳烃盐与丙二酸二乙酯反应的重氮转移反应性有所提高。