6-碘-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 | 3765-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-碘-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-5-iodo-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Jodo-2-trifluormethyl-benzimidazol；5-Jod-2-trifluormethyl-benzimidazol；5-iodo-2-trifluoromethyl-1(3)H-benzoimidazole；Benzimidazole, 5-iodo-2-(trifluoromethyl)-；6-iodo-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 3765-86-4
• 化学式: C₈H₄F₃IN₂
• mdl: MFCD01658614
• 分子量: 312.033
• InChiKey: VWPQFAPZLPFZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 、 6-碘-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(tetraethyl 4,4',4'',4'''-{[10-(2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-ylethynyl)-5-{[6-(1H-imidazol-1-yl)hexyl]oxy}phenyl)porphyrin-5,15-diyl-κN²¹,κN²²,κN²³,κN²⁴]bis[benzene-2,1,3-triylbis(oxy)]}tetrabutanoato(2-))zinc
  参考文献：
  名称：

  探索血红蛋白合成模型中H键的强度：远端碱基NH酸度的重要性

  摘要：

  双氧结合蛋白中的远端氢键（H键）对于区分O 2相对于CO或NO至关重要。我们报告了一系列Zn II卟啉的制备和表征，其中三个内消旋-苯基环中的一个带有一个烷基连接的近端咪唑配体和一个通过刚性乙炔间隔基连接的杂环远端H键供体。以前，我们已经验证了相应的Co II配合物作为双氧结合血红素蛋白的合成模型系统，并证明了正确的远端H键与Co II结合双氧结合的结构要求。在这里，我们根据p预测系统地改变了远端杂环的H键供体能力K a值。Co II卟啉双氧加合物中的H键通过Q波段Davies-ENDOR光谱法直接测量。结果表明，随着氢键供体酸度的增加，双氧自由基与远侧H原子之间的超精细偶联的强度增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201601505
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-碘-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  探索血红蛋白合成模型中H键的强度：远端碱基NH酸度的重要性

  摘要：

  双氧结合蛋白中的远端氢键（H键）对于区分O 2相对于CO或NO至关重要。我们报告了一系列Zn II卟啉的制备和表征，其中三个内消旋-苯基环中的一个带有一个烷基连接的近端咪唑配体和一个通过刚性乙炔间隔基连接的杂环远端H键供体。以前，我们已经验证了相应的Co II配合物作为双氧结合血红素蛋白的合成模型系统，并证明了正确的远端H键与Co II结合双氧结合的结构要求。在这里，我们根据p预测系统地改变了远端杂环的H键供体能力K a值。Co II卟啉双氧加合物中的H键通过Q波段Davies-ENDOR光谱法直接测量。结果表明，随着氢键供体酸度的增加，双氧自由基与远侧H原子之间的超精细偶联的强度增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201601505

文献信息

• Cu-catalyzed convenient synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles <i>via</i> cyclization of <i>o</i>-phenylenediamines with hexafluoroacetylacetone
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob01702h

  日期：——

  with hexafluoroacetylacetone proceeded smoothly in the presence of Cu2O as the catalyst to produce 2-trifluoromethyl benzimidazoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). The CF3 source, hexafluoroacetylacetone, acted not only as cyclization partner, but also acted as a ligand for the Cu catalyst. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, cyano, and methoxycarbonyl

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。
• US3951641A
  申请人：——

  公开号：US3951641A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US4029687A
  申请人：——

  公开号：US4029687A

  公开（公告）日：1977-06-14
• Exploring the Strength of the H-Bond in Synthetic Models for Heme Proteins: The Importance of the N−H Acidity of the Distal Base
  作者：Mariza N. Alberti、Yevhen Polyhach、Manolis D. Tzirakis、Laura Tödtli、Gunnar Jeschke、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201601505

  日期：2016.7.11

  validated the corresponding CoII complexes as synthetic model systems for dioxygen‐binding heme proteins and demonstrated the structural requirements for proper distal H‐bonding to CoII‐bound dioxygen. Here, we systematically vary the H‐bond donor ability of the distal heterocycles, as predicted based on pKa values. The H‐bond in the dioxygen adducts of the CoII porphyrins was directly measured by Q‐band

  双氧结合蛋白中的远端氢键（H键）对于区分O 2相对于CO或NO至关重要。我们报告了一系列Zn II卟啉的制备和表征，其中三个内消旋-苯基环中的一个带有一个烷基连接的近端咪唑配体和一个通过刚性乙炔间隔基连接的杂环远端H键供体。以前，我们已经验证了相应的Co II配合物作为双氧结合血红素蛋白的合成模型系统，并证明了正确的远端H键与Co II结合双氧结合的结构要求。在这里，我们根据p预测系统地改变了远端杂环的H键供体能力K a值。Co II卟啉双氧加合物中的H键通过Q波段Davies-ENDOR光谱法直接测量。结果表明，随着氢键供体酸度的增加，双氧自由基与远侧H原子之间的超精细偶联的强度增加。