1-[4-(2-hydroxyethoxy)-2-bromo-5-methoxybenzyl]-3-[4-(trifluoromethyl)-benzyl] urea | 1034192-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(2-hydroxyethoxy)-2-bromo-5-methoxybenzyl]-3-[4-(trifluoromethyl)-benzyl] urea
• 英文别名: 1-[[2-Bromo-4-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxyphenyl]methyl]-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]urea
• CAS: 1034192-45-4
• 化学式: C₁₉H₂₀BrF₃N₂O₄
• 分子量: 477.278
• InChiKey: VCHBJYOKHZTYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-bromo-4-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxybenzylamine hydrochloride 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 以73%的产率得到1-[4-(2-hydroxyethoxy)-2-bromo-5-methoxybenzyl]-3-[4-(trifluoromethyl)-benzyl] urea
  参考文献：
  名称：

  O-substituted-dibenzyl urea- or thiourea- derivatives as trpv1 receptor antagonists

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R为卤素；R1从2-羟乙基、2,3-二羟丙基、3-羟丙基、2,2-二羟乙基、3,3-二羟丙基、氨甲基、2-氨乙基、3-氨丙基、3-氨基-2-羟丙基、1,3-二氧杂环戊基乙基、1,3-二氧杂环戊基甲基、1,3-二氧杂环戊基甲基、1,3-二氧杂环戊基乙基、3-氟-2-羟丙基、3-氯-2-羟丙基、2-羟丙基、2-羟丙烯基、吗啉基乙基、哌嗪基乙基、羟甲基、苄基、4-(羟甲基)苄基、4-氯苄基、4-氟苄基、4-羟基苄基和4-氨基苄基中选择；R2为O或S；R3为叔丁基或三氟甲基；n为0、1或2的整数。式(I)的化合物可用于制备用于治疗炎症状态的药物组合物，如慢性神经病性疼痛、过度活跃的膀胱综合症、肿瘤疼痛、痔疮、炎症性过敏、术后疼痛、拔牙、气道和胃肠疾病。

  公开号：

  EP1939173A1

文献信息

• O-SUBSTITUTED-DIBENZYL UREA-DERIVATIVES AS TRPV1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20100105740A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to compounds of formula (I) in which R is selected from halogen, alkyl, alkoxy, aryl and heteroaryl; R 1 is selected from 2-hydroxyethyl, 2,3-dihydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2,2-dihydroxyethyl, 3,3-dihydroxypropyl, 1,3-dioxolane-ethyl, 1,3-dioxane-methyl, 1,3-dioxolane-methyl, 1,3-dioxane-ethyl, 3-fluoro-2-hydroxypropyl, 3-car-boxy-2-hydroxy-propyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxy-propen-2-yl, morpholinoethyl, piperazinoethyl, hydroxymethyl, benzyl, 4-(hydroxymethyl)benzyl, 4-chlorobenzyl, 4-fluorobenzyl, and 4-hydroxybenzyl. R 2 is te/t-butyl or trifluoromethyl; R3 is independently selected from hydrogen, carboxy, cyano, alkyl or hydroxyalkyl, The compounds of formula (I) can be used for the preparation of pharmaceutical compositions for the therapy of inflammatory states, such as chronic neuropathic pain, over-active bladder syndrome, tumor pain, haemorrhoids, inflammatory hyperalgesia, post-intervention pain, dental extraction, airway and gastro-intestinal diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R选自卤素，烷基，烷氧基，芳基和杂环芳基; R1选自2-羟乙基，2,3-二羟丙基，3-羟丙基，2,2-二羟乙基，3,3-二羟丙基，1,3-二氧杂环戊基乙基，1,3-二氧杂环戊烷甲基，1,3-二氧杂环戊基甲基，1,3-二氧杂环戊基乙基，3-氟-2-羟丙基，3-羧基-2-羟丙基，3-氯-2-羟丙基，2-羟丙基，2-羟基-丙烯-2-基，吗啡啶基乙基，哌嗪基乙基，羟甲基，苯甲基，4-（羟甲基）苯甲基，4-氯苯甲基，4-氟苯甲基和4-羟基苯甲基。 R2是叔丁基或三氟甲基; R3独立选自氢，羧基，氰基，烷基或羟基烷基。式（I）的化合物可用于制备药物组合物，治疗炎症状态，例如慢性神经病性疼痛，过度活跃的膀胱综合症，肿瘤疼痛，痔疮，炎症性疼痛增敏，术后疼痛，牙科拔牙，气道和胃肠疾病。
• US7750049B2
  申请人：——

  公开号：US7750049B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• [EN] O-SUBSTITUTED-DIBENZYL UREA-DERIVATIVES AS TRPV1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZYLURÉE SUBSTITUÉS EN O EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR TRPV1
  申请人：PHARMESTE SRL

  公开号：WO2008075150A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) in which R is selected from halogen, alkyl, alkoxy, aryl and heteroaryl; R₁ is selected from 2-hydroxyethyl, 2,3-dihydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2,2-dihydroxyethyl, 3,3-dihydroxypropyl, 1,3-dioxolane- ethyl, 1,3-dioxane-methyl, 1,3-dioxolane-methyl, 1,3-dioxane-ethyl, 3-fluoro- 2-hydroxypropyl, 3-carboxy-2-hydroxy-propyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxy-propen-2-yl, morpholinoethyl, piperazinoethyl, hydroxymethyl, benzyl, 4-(hydroxymethyl)benzyl, 4-chlorobenzyl, 4-fluorobenzyl, and 4-hydroxybenzyl. R₂ is te/t-butyl or trifluoromethyl; R3 is independently selected from hydrogen, carboxy, cyano, alkyl or hydroxyalkyl, The compounds of formula (I) can be used for the preparation of pharmaceutical compositions for the therapy of inflammatory states, such as chronic neuropathic pain, over-active bladder syndrome, tumor pain, haemorrhoids, inflammatory hyperalgesia, post-intervention pain, dental extraction, airway and gastro-intestinal diseases.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R est choisi parmi un halogène, un alkyle, un alcoxy, un aryle et un hétéroaryle ; R₁ est choisi parmi le 2-hydroxyéthyle, le 2,3-dihydroxypropyle, le 3-hydroxypropyle, le 2,2-dihydroxyéthyle, le 3,3-dihydroxypropyle, le 1,3-dioxolane-éthyle, le 1,3-dioxane-méthyle, le 1,3-dioxolane-méthyle, le 1,3-dioxane-éthyle, le 3-fluoro-2-hydroxypropyle, le 3-carboxy-2-hydroxy-propyle, le 3-chloro-2-hydroxypropyle, le 2-hydroxypropyle, le 2-hydroxy-propén-2-yle, le morpholinoéthyle, le pipérazinoéthyle, l'hydroxyméthyle, le benzyle, le 4-(hydroxyméthyl)benzyle, le 4-chlorobenzyle, le 4-fluorobenzyle et le 4-hydroxybenzyle ; R₂ est le te/t-butyle ou le trifluorométhyle ; R₃ est choisi indépendamment parmi l'hydrogène, un carboxy, un cyano, un alkyle ou un hydroxyalkyle. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés dans la préparation de compositions pharmaceutiques destinées au traitement de conditions inflammatoires telles que la douleur neuropathique chronique, le syndrome de vessie hyperactive, la douleur d'origine tumorale, les hémorroïdes, l'hyperalgésie inflammatoire, la douleur post-chirurgicale, l'extraction dentaire et les maladies des voies respiratoires ou gastro-intestinales.
• O-substituted-dibenzyl urea- or thiourea- derivatives as trpv1 receptor antagonists
  申请人：Pharmeste S.r.l.

  公开号：EP1939173A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R is halogen; R1 is selected from 2-hydroxyethyl, 2,3-dihydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2,2-dihydroxyethyl, 3,3-dihydroxypropyl, aminomethyl, 2-aminoethyl, 3-aminopropyl, 3-amino-2-hydroxypropyl, 1,3-dioxolane-ethyl, 1,3-dioxane-methyl, 1,3-dioxolane-methyl, 1,3-dioxane-ethyl, 3-fluoro-2-hydroxypropyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxypropen-2-yl, morpholinoethyl, piperazinoethyl, hydroxymethyl, benzyl, 4-(hydroxymethyl)benzyl, 4-chlorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 4-hydroxybenzyl, and 4-aminobenzyl; R2 is O or S; R3 is tert-butyl or trifluoromethyl; n is an integer selected from 0, 1 or 2. The compounds of formula (I) can be used for the preparation of pharmaceutical compositions for the therapy of inflammatory states, such as chronic neuropathic pain, over-active bladder syndrome, tumor pain, haemorrhoids, inflammatory hyperalgesia, post-intervention pain, dental extraction, airway and gastro-intestinal diseases.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R为卤素；R1从2-羟乙基、2,3-二羟丙基、3-羟丙基、2,2-二羟乙基、3,3-二羟丙基、氨甲基、2-氨乙基、3-氨丙基、3-氨基-2-羟丙基、1,3-二氧杂环戊基乙基、1,3-二氧杂环戊基甲基、1,3-二氧杂环戊基甲基、1,3-二氧杂环戊基乙基、3-氟-2-羟丙基、3-氯-2-羟丙基、2-羟丙基、2-羟丙烯基、吗啉基乙基、哌嗪基乙基、羟甲基、苄基、4-(羟甲基)苄基、4-氯苄基、4-氟苄基、4-羟基苄基和4-氨基苄基中选择；R2为O或S；R3为叔丁基或三氟甲基；n为0、1或2的整数。式(I)的化合物可用于制备用于治疗炎症状态的药物组合物，如慢性神经病性疼痛、过度活跃的膀胱综合症、肿瘤疼痛、痔疮、炎症性过敏、术后疼痛、拔牙、气道和胃肠疾病。