N¹,N²-Di-Boc-N⁴-tosyl-1,2,4-butanetriamine | 100779-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-Di-Boc-N⁴-tosyl-1,2,4-butanetriamine
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 100779-66-6
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 457.591
• InChiKey: HHNQWJJDPAJUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-Di-Boc-N⁴-tosyl-1,2,4-butanetriamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,2-Diamino-4-tosylaminobutane
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage ofN-Acyl- andN-(Arylsulfonyl)histamines with Di-tert-butyl Dicarbonate. A One-Pot Synthesis of 4-Acylamino- and 4-Arylsulfonylamino-1,2-diaminobutanes

  摘要：

  N-芳基和N-(芳基磺酰基)组胺与二叔丁基二碳酸酯在含有醋酸钾的水相乙腈中反应，提供了一种一步合成4-酰氨基或4-芳基磺酰氨基-1,2-双(叔丁氧基碳酰氨基)丁烷的方法。随后用三氟乙酸或干氯化氢在甲醇中去除这些保护的三胺中的Boc基团，再进行苄基溴乙酸的烷基化，最后进行氢化，分别得到N-4-酰基-1,2,4-丁三胺-N-1,N-1,N-2,N-2-四乙酸和N-4-芳基磺酰基类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27402
• 作为产物：
  描述：

  N^α-p-toluenesulfonyl histamine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N¹,N²-Di-Boc-N⁴-tosyl-1,2,4-butanetriamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基组胺与焦碳酸二叔丁酯的开环：1,2-二氨基-4-甲苯磺酰基氨基丁烷二盐酸盐的合成

  摘要：

  N-甲苯磺酰基组胺与焦碳酸二叔丁酯[Bu t OC（：O）–OC–C（：O）OBu t ]的Bamberger环裂解酰化反应生成3,4-bis（di -叔丁氧羰基氨基）丁-3-烯基（甲苯磺酰基）胺，在氢化和用盐酸处理后，得到1,2-二氨基-4-甲苯磺酰基氨基丁烷二氯化物。

  DOI：

  10.1039/c39850001133

文献信息

• Ring opening of N-tosylhistamine with di-t-butyl pyrocarbonate: synthesis of 1,2-diamino-4-tosylaminobutane dihydrochloride
  作者：Janina Altman、Nurith Shoef、Meir Wilchek、Abraham Warshawsky

  DOI：10.1039/c39850001133

  日期：——

  Bamberger ring-cleavage acylation of N-tosylhistamine with di-t-butyl pyrocarbonate [ButOC(:O)–O–C(:O)OBut] in acetonitrile–aqueous potassium acetate leads to 3,4-bis(di-t-butoxycarbonylamino)but-3-enyl(tosyl)amine, which, after hydrogenation and treatment with hydrochloric acid, gives 1,2-diamino-4-tosylaminobutane dihyrochloride.

  N-甲苯磺酰基组胺与焦碳酸二叔丁酯[Bu t OC（：O）–OC–C（：O）OBu t ]的Bamberger环裂解酰化反应生成3,4-bis（di -叔丁氧羰基氨基）丁-3-烯基（甲苯磺酰基）胺，在氢化和用盐酸处理后，得到1,2-二氨基-4-甲苯磺酰基氨基丁烷二氯化物。
• WARSHAWSKY, A.;ALTMAN, J.;KAHANA, N.;ARAD-YELLIN, R.;DESHE, A.;HASSON, H.+, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 825-829
  作者：WARSHAWSKY, A.、ALTMAN, J.、KAHANA, N.、ARAD-YELLIN, R.、DESHE, A.、HASSON, H.+

  DOI：——

  日期：——
• Ring Cleavage of<i>N</i>-Acyl- and<i>N</i>-(Arylsulfonyl)histamines with Di-<i>tert</i>-butyl Dicarbonate. A One-Pot Synthesis of 4-Acylamino- and 4-Arylsulfonylamino-1,2-diaminobutanes
  作者：A. Warshawsky、J. Altman、N. Kahana、R. Arad-Yellin、A. Deshe、H. Hasson、N. Shoef、H. Gottlieb

  DOI：10.1055/s-1989-27402

  日期：——

  The ring cleavage of N-aryl- and N-(arylsulfonyl)histamines with di-tert-butyl dicarbonate in aqueous acetonitrile containing KOAc provides a one-pot synthesis of 4-acylamino- or 4-arylsulfonylamino-1,2-bis(tert -butoxycarbonylamino)butanes. Removal of the Boc groups in these protected triamines with trifluoroacetic acid or dry HCl in MeOH, followed by alkylation with benzyl bromoacetate, and then hydrogenation leads to N 4-acyl-1,2,4-butanetriamine -N 1,N 1,N 2,N 2 -tetraacetic acids and the N 4-arylsulfonyl analogs, respectively.

  N-芳基和N-(芳基磺酰基)组胺与二叔丁基二碳酸酯在含有醋酸钾的水相乙腈中反应，提供了一种一步合成4-酰氨基或4-芳基磺酰氨基-1,2-双(叔丁氧基碳酰氨基)丁烷的方法。随后用三氟乙酸或干氯化氢在甲醇中去除这些保护的三胺中的Boc基团，再进行苄基溴乙酸的烷基化，最后进行氢化，分别得到N-4-酰基-1,2,4-丁三胺-N-1,N-1,N-2,N-2-四乙酸和N-4-芳基磺酰基类似物。