methyl (S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxo-5-phenylpentanoate | 1224928-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1224928-27-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: QFPIDIKXOBKYLZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxo-5-phenylpentanoate 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (S)-5-[1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylethyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的烯胺酮及其在N保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸甲酯和其他杂环的合成中的应用

  摘要：

  的新颖的新的和简单的合成ñ -保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸酯，其存在于与他们的4-氧代互变异构体平衡，已经在从开始的两个步骤被开发ñ -保护的α氨基酸。关键中间体是烯胺酮，其也被分离，表征，并用于其它官能化杂环的结构，才自发分解到吡咯产物。4-羟基吡咯易于部分空中氧化，但是可以有效地烷基化或还原成稳定的多取代的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.008
• 作为产物：
  描述：

  monomethyl monopotassium malonate 、 N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以88%的产率得到methyl (S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的烯胺酮及其在N保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸甲酯和其他杂环的合成中的应用

  摘要：

  的新颖的新的和简单的合成ñ -保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸酯，其存在于与他们的4-氧代互变异构体平衡，已经在从开始的两个步骤被开发ñ -保护的α氨基酸。关键中间体是烯胺酮，其也被分离，表征，并用于其它官能化杂环的结构，才自发分解到吡咯产物。4-羟基吡咯易于部分空中氧化，但是可以有效地烷基化或还原成稳定的多取代的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.008

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of γ-Phthalimido-β-Hydroxy Esters and N-Protected 4-Amino-1,3-Diols Starting from Natural α-Amino Acids
  作者：Amel Essersi、Ridha Touati、Bechir Hassine

  DOI：10.2174/157017810790533869

  日期：2010.1.1

  An efficient diastereoselective synthesis of gamma-phthalimido-beta-hydroxy esters and N-protected 4-amino-1,3-diols, starting from natural amino acids is described. The key synthetic strategies involve diastereoselective reduction of gamma-phthalimido-beta-keto esters with NaBH4 as hydride reducing. The diastereoselective reduction has been found to be highly selective if carried out in methanol at -78 degrees C. Furthermore, the resulting diastereomeric mixture of the reduced products was successfully and cleanly separated by column chromatography.