(1S',3R,4S)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one | 847548-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S',3R,4S)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-bromo-3-[(E)-but-1-enyl]-4-phenyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 847548-22-5
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO
• 分子量: 384.316
• InChiKey: SBYUKUZUXFGAMW-KPNVPMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S',3R,4S)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 {(R)-1-[(3R,4R)-2-Oxo-4-phenyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-3-ylmethyl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度区域和非对映选择性钯催化的烯丙基取代。3-（2-氨基丁烯）-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮的合成

  摘要：

  本文报道了钯催化的苄胺攻击特定的烯丙基部分，即3-烯基-3-溴氮杂环丁烷-2-酮。该反应显示出有趣的机理方面，并允许我们在高度区域和立体控制下一步一步地引入非常规β-内酰胺C3侧链中的氨基功能，从而为设计新的潜在谷氨酰胺合酶抑制剂提供了机会，例如作为毒素的类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404385
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene(1-phenylethylamine) 、 (E)-2-Bromo-hex-3-enoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S',3R,4S)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one 、 (1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌金属促进 Azetidin-2-ones 与醛和腈的亲核加成

  摘要：

  研究了原位生成的 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones 有机锌试剂与芳香族和脂肪族醛生成相应醇衍生物的反应性。已经探索了溶剂和路易斯酸的作用以提高反应产率。将该方法应用于腈和酰氯允许制备相应的酮衍生物。由于它们与已知的胆固醇吸附抑制剂的结构相似，这些反应的产物可能会引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834897

文献信息

• A Microwave-Enhanced, Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of 1,3-Dioxolanes and Oxazolines from Epoxides
  作者：Fides Benfatti、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Magda Monari、Fabio Piccinelli

  DOI：10.1002/adsc.200600516

  日期：2007.5.7

  and highly regio- and stereoselective transformation of non-conventional β-lactam-containing epoxides into the corresponding cyclic 1,3-dioxolanes and oxazolines is herein reported, using microwave irradiation as an efficient source of energy, in the presence of stoichiometric or catalytic amounts of Lewis acids, without an additional solvent. These cyclic compounds are the protected forms of diols

  本文报道了在化学计量或化学计量存在下使用微波辐射作为有效的能源，将非常规的含β-内酰胺的环氧化物快速且高度区域选择性和立体选择性地转化为相应的环状1，3-二氧戊环和恶唑啉。催化量的路易斯酸，无需其他溶剂。这些环状化合物是二醇和氨基醇的保护形式。
• Highly Regio- and Diastereoselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitution. Synthesis of 3-(2-Aminobutylidene)- 4-arylazetidin-2-ones
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/adsc.200404385

  日期：2005.5

  The palladium-catalyzed benzylamine attack to a particular allylic moiety, the 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-one is herein reported. This reaction shows interesting mechanistic aspects and allows us to introduce in one step and under high regio- and stereocontrol the amino function in the C3 side chain of non-conventional β-lactams, thus offering the opportunity for designing new potential glutamine

  本文报道了钯催化的苄胺攻击特定的烯丙基部分，即3-烯基-3-溴氮杂环丁烷-2-酮。该反应显示出有趣的机理方面，并允许我们在高度区域和立体控制下一步一步地引入非常规β-内酰胺C3侧链中的氨基功能，从而为设计新的潜在谷氨酰胺合酶抑制剂提供了机会，例如作为毒素的类似物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Azido- and Aziridino-hydroxyl-β-lactams through Stereo- and Regioselective Epoxide Ring Opening
  作者：Fides Benfatti、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli、Alberico Catapano

  DOI：10.1021/jo0615652

  日期：2006.11.1

  [GRAPHICS]Two new classes of azido- and aziridino-hydroxyl-beta-lactam containing structures have been prepared by means of a stereo- and regioselective epoxide ring opening. The straightforwardness of the procedure makes this strategy useful for the synthesis of potentially bioactive compounds. Some selected examples showed promising activity in acyl CoA-cholesterol acyltransferase inhibition assays.
• Zinc Metal-Promoted Nucleophilic Addition of Azetidin-2-ones to Aldehydes and Nitriles
  作者：Giuliana Cardillo、Fides Benfatti、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Fabio Piccinelli、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1055/s-2004-834897

  日期：——

  of 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones with aromatic and aliphatic aldehydes to give the corresponding alcohol derivatives has been studied. The effect of solvent and Lewis acids has been explored in order to improve the reaction yields. The application of this methodology to nitriles and acyl chlorides allowed the preparation of the corresponding keto derivatives. The products of these reactions could

  研究了原位生成的 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones 有机锌试剂与芳香族和脂肪族醛生成相应醇衍生物的反应性。已经探索了溶剂和路易斯酸的作用以提高反应产率。将该方法应用于腈和酰氯允许制备相应的酮衍生物。由于它们与已知的胆固醇吸附抑制剂的结构相似，这些反应的产物可能会引起人们的兴趣。
• Highly Diastereoselective Allylic Azide Formation and Isomerization. Synthesis of 3(2‘-Amino)-β-lactams
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Fabio Piccinelli、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1021/ol047815n

  日期：2005.2.1

  The stereoselective anti S(N)2' attack of NaN3 to 3-alkenyl-3-bromo-azetidin-2-ones gave a mixture of diastereomeric azides in fast equilibrium. The [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic azides occurred with complete stereocontrol, allowing the equilibrium to be directed preferentially toward the (E)- or (Z)-isomer, useful precursors of 3(2'-amino)-beta-lactams.