3-((1R,2S,3S,5R)-3-Cyanomethyl-3-methyl-4-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester | 87870-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-((1R,2S,3S,5R)-3-Cyanomethyl-3-methyl-4-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 87870-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: LVGQDEIUFHXMDD-LTGWCKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-phenyl-aziridinium acetate 、 3-((1R,2S,3S,5R)-3-Cyanomethyl-3-methyl-4-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester 生成 3-{(1R,2S,3S,5S)-3-Cyanomethyl-3-methyl-4-[(Z)-2-phenyl-aziridin-1-ylimino]-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-<2-(cyanomethyl)-2,3-dimethylcyclopent-3-en-1-yl>acetaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.8h， 生成 3-((1R,2S,3S,5R)-3-Cyanomethyl-3-methyl-4-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043