(E)-5-hydroperoxy-5-methylhex-3-enenitrile | 1108147-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: (E)-5-hydroperoxy-5-methylhex-3-enenitrile
• CAS: 1108147-71-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: AHUOMLYYGOCZPZ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroperoxy-5-methylhex-3-enenitrile 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  在溶液和微乳液中向单烯丙基底物中加成单线态氧：新的次级反应

  摘要：

  在均相溶液和微乳液中（对于1a），研究了三种均质底物γ，δ-不饱和酮1a，腈2a和γ，δ-不饱和酯3a的光氧化作用。分别检测到b型和c型烯丙基氢过氧化物的两个次要反应途径。1b和2b与1,2-二恶烷1d和2d的环化反应遵循众所周知的反应模式，而叔烯丙基氢过氧化物1c形成碱催化的环氧化物（1e - 3e）– 3c是前所未有的反应类型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.094
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己-4-烯腈 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到6-(prop-2-en-2-yl)-1,2-dioxane-3-imine
  参考文献：
  名称：

  在溶液和微乳液中向单烯丙基底物中加成单线态氧：新的次级反应

  摘要：

  在均相溶液和微乳液中（对于1a），研究了三种均质底物γ，δ-不饱和酮1a，腈2a和γ，δ-不饱和酯3a的光氧化作用。分别检测到b型和c型烯丙基氢过氧化物的两个次要反应途径。1b和2b与1,2-二恶烷1d和2d的环化反应遵循众所周知的反应模式，而叔烯丙基氢过氧化物1c形成碱催化的环氧化物（1e - 3e）– 3c是前所未有的反应类型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.094

文献信息

• Singlet oxygen addition to homoallylic substrates in solution and microemulsion: novel secondary reactions
  作者：Axel G. Griesbeck、Miyeon Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.094

  日期：2009.1

  The photooxygenation of three homoallylic substrates, the γ,δ-unsaturated ketone 1a, nitrile 2a, and the γ,δ-unsaturated ester 3a was investigated in homogeneous solution and in microemulsion (for 1a). Two secondary reaction pathways were detected for the allylic hydroperoxides of type b and c, respectively. The cyclization reactions of 1b and 2b to the 1,2-dioxanes 1d and 2d followed well-known reaction

  在均相溶液和微乳液中（对于1a），研究了三种均质底物γ，δ-不饱和酮1a，腈2a和γ，δ-不饱和酯3a的光氧化作用。分别检测到b型和c型烯丙基氢过氧化物的两个次要反应途径。1b和2b与1,2-二恶烷1d和2d的环化反应遵循众所周知的反应模式，而叔烯丙基氢过氧化物1c形成碱催化的环氧化物（1e - 3e）– 3c是前所未有的反应类型。