(E)-O-methyl-4-chlorobenzohydroximoyl fluoride | 253663-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-O-methyl-4-chlorobenzohydroximoyl fluoride
• 英文别名: (E)-4-chloro-N-methoxybenzenecarboximidoyl fluoride；(1E)-4-chloro-N-methoxybenzenecarboximidoyl fluoride
• CAS: 253663-30-8
• 化学式: C₈H₇ClFNO
• 分子量: 187.601
• InChiKey: JEBZMWPZWIZHBS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 (E)-O-methyl-4-chlorobenzohydroximoyl fluoride 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-Chloro-N-methoxy-benzimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体中的甲氧基离子取代机理

  摘要：

  在9：1 DMSO-甲醇中，对O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体[ 1Z和1E，ArC（X）NOCH 3 ]与甲醇钠的反应进行了动力学和立体化学研究。甲醇离子与羟肟基氟化物（X = F）的反应是立体定向的。与1Z（X = F）的反应仅给出Z取代产物（1Z，X OCH 3）。甲醇离子与1E（X = F）的反应选择性较低，大约为。E替代品占85％。的哈米特ρ值Z和E异构体（X = F）分别为+2.94和+3.30。1Z（Ar = C 6 H 5）的元素效应为2.21（X = Br）：1.00（X = Cl）：79.7（X = F）。所述1E元件效果（AR = C 6 H ^ 5）1.00（X = Cl）的：18.3（X = F）和（AR = 4-CH 3 OC 6 H ^ 4）1.97（X = Br的）：1.00（X = Cl）：12.1（X ＝ F）。激活用于这些反应的熵是否定的（例如，Δ小号⧧

  DOI：

  10.1021/jo030299e
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-methoxybenzamide 在 potassium fluoride 、 五溴化磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-O-methyl-4-chlorobenzohydroximoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Imidoyl Fluorides

  摘要：

  本文首次报道了酰亚胺基氟化物的一般合成方法。辐照 辐照最初形成的 N-甲氧基苯甲酰亚胺酰氟最初形成的 Z 异构体在辐照下产生了 光平衡，同时含有 E 和 Z 异构体。纯 E 异构体 从这些异构混合物中分离出了纯 E 异构体。讨论了这些异构体的 n.m.r. 光谱。 对这些异构体的 n.m.r. 光谱进行了讨论。

  DOI：

  10.1071/ch99032

文献信息

• Mechanism of Methoxide Ion Substitution in the <i>Z</i> and <i>E</i> Isomers of <i>O</i>-Methylbenzohydroximoyl Halides
  作者：James E. Johnson、Debra D. Dolliver、Lonchun Yu、Diana C. Canseco、Michael A. McAllister、Jeffrey E. Rowe

  DOI：10.1021/jo030299e

  日期：2004.4.1

  isomers of O-methylbenzohydroximoyl halides [1Z and 1E, ArC(X)NOCH3] with sodium methoxide in 9:1 DMSO−methanol. The reactions of methoxide ion with hydroximoyl fluorides (X = F) are stereospecific. The reaction with 1Z (X = F) gives only the Z substitution product (1Z, X OCH3). The reaction of methoxide ion with 1E (X = F) is less selective, giving ca. 85% E substitution product. The Hammett ρ-values for

  在9：1 DMSO-甲醇中，对O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体[ 1Z和1E，ArC（X）NOCH 3 ]与甲醇钠的反应进行了动力学和立体化学研究。甲醇离子与羟肟基氟化物（X = F）的反应是立体定向的。与1Z（X = F）的反应仅给出Z取代产物（1Z，X OCH 3）。甲醇离子与1E（X = F）的反应选择性较低，大约为。E替代品占85％。的哈米特ρ值Z和E异构体（X = F）分别为+2.94和+3.30。1Z（Ar = C 6 H 5）的元素效应为2.21（X = Br）：1.00（X = Cl）：79.7（X = F）。所述1E元件效果（AR = C 6 H ^ 5）1.00（X = Cl）的：18.3（X = F）和（AR = 4-CH 3 OC 6 H ^ 4）1.97（X = Br的）：1.00（X = Cl）：12.1（X ＝ F）。激活用于这些反应的熵是否定的（例如，Δ小号⧧
• The Preparation of Imidoyl Fluorides
  作者：Jeffrey E. Rowe、Kam Lee、Debra D. Dolliver、James E. Johnson

  DOI：10.1071/ch99032

  日期：——

  The first general synthesis of imidoyl fluorides is reported here. Irradiation of the initially formed Z isomers of N-methoxybenzenecarboximidoyl fluorides led to a photoequilibrium containing both the E and Z isomers. The pure E isomers were able to be isolated from these isomeric mixtures. The n.m.r. spectra of these isomers are discussed.

  本文首次报道了酰亚胺基氟化物的一般合成方法。辐照 辐照最初形成的 N-甲氧基苯甲酰亚胺酰氟最初形成的 Z 异构体在辐照下产生了 光平衡，同时含有 E 和 Z 异构体。纯 E 异构体 从这些异构混合物中分离出了纯 E 异构体。讨论了这些异构体的 n.m.r. 光谱。 对这些异构体的 n.m.r. 光谱进行了讨论。