1-(6-氯-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮 | 104683-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-氯-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-chloro-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-chloro-2-phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 104683-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: FTWHZDRKPNPLKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-氯-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  organic在有机合成中。68.由苯胺方便地合成2-苯基吲哚

  摘要：

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98272-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到1-(6-氯-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  organic在有机合成中。68.由苯胺方便地合成2-苯基吲哚

  摘要：

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98272-8

文献信息

• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。
• TAYLOR, E. C.;KATZ, A. H.;SALGADO-ZAMORA, H.;MCKILLOP, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 48, 5963-5966
  作者：TAYLOR, E. C.、KATZ, A. H.、SALGADO-ZAMORA, H.、MCKILLOP, A.

  DOI：——

  日期：——