5-bromo-3-methyl-1-allylindole | 1431726-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-1-allylindole
• 英文别名: 3-methyl-1-allyl-5-bromoindole；5-Bromo-3-methyl-1-prop-2-enylindole
• CAS: 1431726-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• 分子量: 250.138
• InChiKey: IBMAPHUEZKWAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-1-allylindole 、 2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(1S,3aS,8bS)-7-bromo-8b-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-4-prop-2-enyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种手性六氢吡咯并吲哚类化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种手性六氢吡咯并吲哚类化合物的制备方法，先将催化量的一价铜盐和手性双膦配体在氩气氛下有机溶剂中室温下搅拌反应20分钟，再依次加入C(3)/C(2)‑取代的吲哚和取代的N‑磺酰基吖丙啶在一定的温度下反应得到。反应进程通过薄板层析(TLC)跟踪，以乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以含0.5v％三乙胺的石油醚：乙酸乙酯体积比为10‑40:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物，产物的对映体过量百分率通过高效液相色谱在手性色谱柱上测定，一价铜盐、手性双膦配体、C(3)‑取代的吲哚和取代的N‑磺酰基吖丙啶的摩尔比为5:3:100:220。与现有技术相比，本方法能以催化的不对称[3+2]环化的方式制备手性六氢吡咯并吲哚类化合物，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点。

  公开号：

  CN104804004B

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolines via a Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Indoles
  作者：Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4025337

  日期：2013.5.8

  Herein we report the synthesis of pyrroloindolines via a catalytic enantioselective formal [3+2] cycloaddition of C(3)-substituted indoles. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbenoid precursors and the rhodium(II)-tetracarboxylate catalyst Rh2(S-PTAD)4. A variety of aryl-substituted pyrroloindolines were prepared in good yields and with high levels of enantioinduction

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。
• Copper(I)-Catalyzed Kinetic Resolution of <i>N</i>-Sulfonylaziridines with Indoles: Efficient Construction of Pyrroloindolines
  作者：Zhuo Chai、You-Min Zhu、Pei-Jun Yang、Shaoyin Wang、Shaowu Wang、Zhen Liu、Gaosheng Yang

  DOI：10.1021/jacs.5b05820

  日期：2015.8.19

  The first Lewis acid catalyzed [3 + 2] annulation of indoles and 2-aryl-N-tosylaziridines was realized by using copper(I)/chiral diphosphine complexes as a catalyst. With this method, a variety of uniquely substituted chiral pyrroloindolines bearing multiple contiguous stereogenic centers were facilely accessed in a straightforward, high-yielding, and highly stereos elective way under mild conditions.