1-(2,5-dimethoxylphenyl)pyrrolidin-2-one | 91596-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxylphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 91596-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KLWFPALTAXQZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxylphenyl)pyrrolidin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl [1-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidin-2-ylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂的三环类似物的多用途合成：新的重组反应的使用

  摘要：

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82976-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2,5-dimethoxylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4

文献信息

• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• Coupling of ortho-substituted aryl chlorides with bulky amides
  作者：Florian C. Falk、Roland Fröhlich、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c1cc14844c

  日期：——

  Voluminous amides were coupled with deactivated, sterically hindered aryl chlorides in excellent yields providing products, which have not been efficiently accessible by transition metal catalysis so far. Application of an unsymmetric bisphosphine ligand was critical for the high catalytic activity.

  大量的酰胺与失活的、立体受阻的芳基氯化物偶联，产生了迄今为止过渡金属催化无法有效获得的产物。非对称双膦配体的应用是实现高催化活性的关键。
• Pharmacologically active lactam derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0106988A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Compounds of formula (I) and acid addition salts thereof are of use in medicine in the treatment of prophylaxis of pain, inflammation or fever. The compounds of formula (I) may be prepared by methods analogues to those known in the art. When used in medicine, the compounds of formula (I) may be administered as the compound alone or as a pharmaceutical formulation together with a pharmaceutically acceptable carrier.

  式（I）化合物及其酸加成盐可用于治疗疼痛、炎症或发烧的预防性药物。 式 (I) 化合物可通过与本领域已知方法类似的方法制备。当用于医药时，式 (I) 化合物可作为化合物单独给药，或作为药物制剂与药学上可接受的载体一起给药。
• Syntheses of alkyl (E)-(1-aryl-2-pyrrolidinylidene)acetates
  作者：Joseph P. Michael、Gladys D. Hosken、Arthur S. Howard

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90042-7

  日期：1988.1
• Synthesis of 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,4-quinones and a hydrogen-bonded 2-alkylamino-1,4-naphthoquinone
  作者：Joseph P. Michael、Pier F. Cirillo、Louis Denner、Gladys D. Hosken、Arthur S. Howard、Owen S. Tinkler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90090-0

  日期：1990.1