3-(benzylidene)amino-2-oxazolidinone | 860006-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(benzylidene)amino-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(Phenylmethyleneamino)-2-oxazolidone；3-[(E)-benzylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 860006-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: KLPATRQALFAQPA-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylidene)amino-2-oxazolidinone 在 indium 、 正丁基锂 、 (R)-3,3'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-Oxo-oxazolidin-3-yl)-N-((S)-1-phenyl-but-3-enyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Indium-Mediated Allylation of Hydrazones

  摘要：

  A facile and highly selective indium-mediated allylation of hydrazones utilizing BINOL ligands is described. Chiral (R)-3,3'-bistrifluoromethyIBINOL afforded homoallylic amines in up to 97% ee with stoichiometric ligand. Employing only 10 mol % ligand afforded selectivity of up to 92% ee.

  DOI：

  10.1021/ol051160o
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噁唑烷-2-酮 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.4 g的产率得到3-(benzylidene)amino-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Indium-Mediated Allylation of Hydrazones

  摘要：

  A facile and highly selective indium-mediated allylation of hydrazones utilizing BINOL ligands is described. Chiral (R)-3,3'-bistrifluoromethyIBINOL afforded homoallylic amines in up to 97% ee with stoichiometric ligand. Employing only 10 mol % ligand afforded selectivity of up to 92% ee.

  DOI：

  10.1021/ol051160o

文献信息

• Readily Accessible, Modular, and Tuneable BINOL 3,3‘-Perfluoroalkylsulfones:  Highly Efficient Catalysts for Enantioselective In-Mediated Imine Allylation
  作者：Robert Kargbo、Yoko Takahashi、Santosh Bhor、Gregory R. Cook、Guy C. Lloyd-Jones、Ian R. Shepperson

  DOI：10.1021/ja070742t

  日期：2007.4.1

  novel mono- and disulfone ligands in just two steps from enantiomerically pure BINOL. These electron-demanding BINOLs have been successfully applied as catalysts for indium-mediated allylation of N-acylhydrazones. A general and highly enantioselective catalytic process is described, in which the presence of two perfluoroalkylsulfone (SO2RF) groups is shown to be crucial for activity and selectivity.

  BINOL 全氟烷基磺酸盐的 Thia-Fries 重排只需两步即可从对映体纯的 BINOL 中提供易于衍生的新型单和二砜配体。这些需要电子的 BINOL 已成功用作铟介导的 N-酰基腙烯丙基化的催化剂。描述了一种通用且高度对映选择性的催化过程，其中两个全氟烷基砜 (SO2RF) 基团的存在对活性和选择性至关重要。烯丙基化过程提供了高达 99% 产率和 99% ee 的相应高烯丙基胺。
• Asymmetric Cross-Coupling of Aldehydes with Diverse Carbonyl or Iminyl Compounds by Photoredox-Mediated Cobalt Catalysis
  作者：Zhiyong Chi、Jia-Bin Liao、Xiuliang Cheng、Ziqi Ye、Wei Yuan、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1021/jacs.4c01443

  日期：2024.4.17

  examples) have been synthesized with good yields (up to 90% yield) and high stereoselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). Of particular note, this approach accomplishes unattainable photochemical asymmetric transformations of aldehydes with disparate carbonyl partners without reliance on any external photosensitizer, thereby further emphasizing its versatility and cost-efficiency.

  不饱和键的不对称交叉偶联，由于其相当的极性和反应性，以及缺乏能够进行非对映和对映控制的有效催化系统而受到阻碍，成为有机合成中的一个重大障碍。在这项研究中，我们引入了一种高度适应性的光化学钴催化框架，该框架促进常见醛与多种羰基和亚氨基化合物（包括N-酰基腙、芳基酮、醛和α-酮）之间的化学和立体选择性还原交叉偶联。酯类。我们的方法取决于光氧化还原诱导的单电子还原和随后的自由基-自由基耦合驱动的协同机制，所有这些都由手性钴催化剂精确引导。各种光学富集的 β-氨基醇和不对称 1,2-二醇衍生物（80 个实例）已被合成，具有良好的产率（高达 90% 产率）和高立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。特别值得注意的是，这种方法在不依赖任何外部光敏剂的情况下，实现了醛与不同羰基伙伴无法实现的光化学不对称转化，从而进一步强调了其多功能性和成本效益。
• Catalytic Enantioselective Indium-Mediated Allylation of Hydrazones
  作者：Gregory R. Cook、Robert Kargbo、Bikash Maity

  DOI：10.1021/ol051160o

  日期：2005.6.1

  A facile and highly selective indium-mediated allylation of hydrazones utilizing BINOL ligands is described. Chiral (R)-3,3'-bistrifluoromethyIBINOL afforded homoallylic amines in up to 97% ee with stoichiometric ligand. Employing only 10 mol % ligand afforded selectivity of up to 92% ee.