tert-butyl 2-hydrazono-3-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-3-phenylpropionate | 879480-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-hydrazono-3-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-3-phenylpropionate
• CAS: 879480-16-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 364.56
• InChiKey: DNVNMNMSDGIRTN-WASCAKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydrazono-3-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-3-phenylpropionate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-(N-benzoylhydrazino)-3-hydroxy-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法通过相转移催化合成α-重氮-β-羟基酯：在对映选择性醇醛型反应和α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.028
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 rubidium hydroxide 、 四己基溴化铵 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 tert-butyl 2-hydrazono-3-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法通过相转移催化合成α-重氮-β-羟基酯：在对映选择性醇醛型反应和α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.028