6,6'-dimethyl-4,4'-bis((trimethylsilyl)methyl)-2,2'-bipyridine | 1403611-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-4,4'-bis((trimethylsilyl)methyl)-2,2'-bipyridine
• CAS: 1403611-05-1
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂Si₂
• 分子量: 356.658
• InChiKey: UOWMJIMJMMKQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-4,4'-bis((trimethylsilyl)methyl)-2,2'-bipyridine 在 六氯乙烷 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4,4’-methylphosphonateethyl ester-6,6’-dimethyl-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Photoswitching of the second-order nonlinearity of a tetrahedral octupolar multi DTE-based copper(i) complex

  摘要：

  报道了具有四个光致变色二噻吩乙烯单元的八极金属基发色团的二次 NLO 响应的调制。量子力学模拟与 DTE 单元的完全切换一致，并再现了 NLO 响应的强烈增强。

  DOI：

  10.1039/c2cc34999j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4,4',6,6'-四甲基-2,2'-联吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以81%的产率得到6,6'-dimethyl-4,4'-bis((trimethylsilyl)methyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Photoswitching of the second-order nonlinearity of a tetrahedral octupolar multi DTE-based copper(i) complex

  摘要：

  报道了具有四个光致变色二噻吩乙烯单元的八极金属基发色团的二次 NLO 响应的调制。量子力学模拟与 DTE 单元的完全切换一致，并再现了 NLO 响应的强烈增强。

  DOI：

  10.1039/c2cc34999j

文献信息

• Heteroleptic diimine copper(i) complexes with large extinction coefficients: synthesis, quantum chemistry calculations and physico-chemical properties
  作者：Martina Sandroni、Megumi Kayanuma、Mateusz Rebarz、Huriye Akdas-Kilig、Yann Pellegrin、Errol Blart、Hubert Le Bozec、Chantal Daniel、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/c3dt51288f

  日期：——

  Using the HETPHEN approach, five new heteroleptic copper(I) complexes composed of a push–pull 4,4′-styryl-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine ligand and a bulky bis[(2-diphenylphosphino)phenyl]-ether (DPEphos) or a bis2,9-mesityl phenanthroline (Mes2Phen) were prepared and characterized by electronic absorption spectroscopy, electrochemistry, and TD-DFT calculations. These complexes exhibit very intense absorption bands in the visible region with extinction coefficient in the range of 5–7 × 104 M−1 cm−1. The analysis of the position, intensity and band shape indicates a strong contribution from an intra-ligand charge-transfer transition centered on the styrylbipyridine ligand along with MLCT transitions. These new complexes experimentally demonstrate that good light harvesting properties with bis-diimine copper(I) complexes are a reality if one chooses suitable ligands in the coordination sphere. This constitutes a milestone towards using bis-diimine copper(I) complexes for solar energy conversion (artificial photosynthesis and solar cells).

  利用 HETPHEN 方法，通过电子吸收光谱和电化学分析以及 TD-DFT 计算，制备了由推挽式 4,4′-苯乙烯-6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶配体和大块双[(2-二苯基膦)苯基]醚 (DPEphos) 或双 2、9-甲基菲罗啉（Mes2Phen），并通过电子吸收光谱、电化学和 TD-DFT 计算对其进行了表征。这些复合物在可见光区域表现出非常强烈的吸收带，消光系数在 5-7 × 104 M-1 cm-1 之间。对位置、强度和带形的分析表明，以苯乙烯联吡啶配体为中心的配体内电荷转移转变以及 MLCT 转变对吸收带的贡献很大。这些新的配合物通过实验证明，如果在配位圈中选择合适的配体，双二胺铜（I）配合物具有良好的光收集特性是现实存在的。这是将双二胺铜（I）配合物用于太阳能转换（人工光合作用和太阳能电池）的一个里程碑。