2-((3S,4R,5R)-2,3-diphenyl-5-(thiophen-2-yl)isoxazolidine-4-carbonyl)pyridine N-oxide | 1261560-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-((3S,4R,5R)-2,3-diphenyl-5-(thiophen-2-yl)isoxazolidine-4-carbonyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-2,3-diphenyl-5-thiophen-2-yl-1,2-oxazolidin-4-yl]-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methanone
• CAS: 1261560-10-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 428.511
• InChiKey: CBZGAZWSDNPHMT-ARNLJNQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-((3S,4R,5R)-2,3-diphenyl-5-(thiophen-2-yl)isoxazolidine-4-carbonyl)pyridine N-oxide 、 2-(2,3-diphenyl-5-(thiophen-2-yl)isoxazolidine-4-carbonyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Nitrone Cycloadditions with 2-Alkenoyl Pyridine N-Oxides Catalyzed by Cu(II)−BOX Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with 2-alkenoyl pyridine N-oxides as dipolarophiles have been reported. The reaction is catalyzed by Cu(II)-BOX complexes to give the expected isoxazolidine products with high diastereo- and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol102716e