(2R,3R,6S)-2-乙炔基-6-(羟甲基)-3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇 | 830318-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (2R,3R,6S)-2-乙炔基-6-(羟甲基)-3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇
• 英文名称: (2R,3R,6S)-2-Ethynyl-6-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (1R)-1,5-Anhydro-3,4-dideoxy-1-ethynyl-D-erythro-hex-3-enitol；(2R,3R,6S)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 830318-45-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: OFPOIASCAISJNQ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-2-乙炔基-6-(羟甲基)-3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇 、 二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到5-((2R,3R,6S)-3-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-indan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of C-arylglycosides via Cp*RuCl-catalyzed partially intramolecular cyclotrimerizations of C-alkynylglycosides

  摘要：

  在存在少量Cp*RuCl(cod)催化剂的情况下，各种C-炔基糖苷和C-二炔基糖苷的部分分子内环三聚化反应在室温下进行，得到C-芳基糖苷产物。

  DOI：

  10.1039/b503258j

文献信息

• Selective synthesis of C-arylglycosides via Cp*RuCl-catalyzed partially intramolecular cyclotrimerizations of C-alkynylglycosides
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Takashige Ohgai、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b503258j

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of Cp*RuCl(cod), the partially intramolecular cyclotrimerizations of various C-alkynylglycosides and C-diynylglycosides proceeded at ambient temperature to afford C-arylglycosides.

  在存在少量Cp*RuCl(cod)催化剂的情况下，各种C-炔基糖苷和C-二炔基糖苷的部分分子内环三聚化反应在室温下进行，得到C-芳基糖苷产物。