((2E)-3-(cinnamyloxy)allyloxy)triisopropylsilane | 868705-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2E)-3-(cinnamyloxy)allyloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [(E)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]prop-2-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 868705-49-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂Si
• 分子量: 346.585
• InChiKey: VSGIBWUTKDJRRI-LRHSVYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E)-3-(cinnamyloxy)allyloxy)triisopropylsilane 、 三甲基铝 、 1-己炔 在 二氯二茂锆 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E,2RS,3RS)-5-methyl-2-((RS)-1-phenylallyl)non-4-ene-1-triisopropylsilyloxy-3-ol 、 (E,2RS,3SR)-5-methyl-2-((RS)-1-phenylallyl)non-4-ene-1-triisopropylsilyloxy-3-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的级联反应：水加速的碳铝化-克莱森重排-羰基加成反应

  摘要：

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo051211v
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-methyl 3-(cinnamyloxy)acrylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 ((2E)-3-(cinnamyloxy)allyloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的级联反应：水加速的碳铝化-克莱森重排-羰基加成反应

  摘要：

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo051211v

文献信息

• Transition-Metal-Mediated Cascade Reactions:  The Water-Accelerated Carboalumination−Claisen Rearrangement−Carbonyl Addition Reaction
  作者：Peter Wipf、David L. Waller、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/jo051211v

  日期：2005.9.1

  water-accelerated catalytic carboalumination, a Claisen rearrangement, and a nucleophilic carbonyl addition converts terminal alkynes and allyl vinyl ethers into allylic alcohols containing up to three contiguous asymmetric carbon centers. Stoichiometric quantities of water as an additive increase the rate of the [3,3] sigmatropic rearrangement as well as the diastereoselectivity of the carbonyl addition

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。