(-)-(2S,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-pentyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydrofuran | 1092556-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-pentyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,5S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-pentyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1092556-09-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄SSi
• 分子量: 438.704
• InChiKey: QEOOZPBHXIIPMK-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-pentyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydrofuran 在 potassium tert-butylperoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(-)-(2R,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-epoxy-5-pentyl-4-(p-tolylsulfonyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications

  摘要：

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.

  DOI：

  10.1021/jo801803m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,3-Butadienyl)-p-tolyl-sulfoxid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(2S,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-pentyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Katsuki–Jacobsen oxidation–epoxidation of α-silyloxy sulfinyl dienes: application to the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol

  摘要：

  The Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic u-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9epoxynonadec-18-ene-7,10-diol is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.058