tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-2-chloro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]hept-6-enyl]-2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate | 1449490-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-2-chloro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]hept-6-enyl]-2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1449490-40-7
• 化学式: C₂₀H₃₁ClN₂O₇
• 分子量: 446.928
• InChiKey: XXRGRPBUWVHBBG-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-2-chloro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]hept-6-enyl]-2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以44%的产率得到(3aR,6S,6aS)-6-pent-4-enyl-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B)

  摘要：

  A short, 8-step synthesis of the marine natural product pachastrissamine has been developed that relies on a diastereoselective aldol reaction between a suitably protected hydantoin and an optically enriched alpha-chloroaldehyde. This synthetic route provides new opportunities for exploring structure activity relationships within this family of natural products.

  DOI：

  10.1021/jo4013223
• 作为产物：
  描述：

  1-烯庚醛 在 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 水 、 六甲基二硅氮烷 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.95h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-2-chloro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]hept-6-enyl]-2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B)

  摘要：

  A short, 8-step synthesis of the marine natural product pachastrissamine has been developed that relies on a diastereoselective aldol reaction between a suitably protected hydantoin and an optically enriched alpha-chloroaldehyde. This synthetic route provides new opportunities for exploring structure activity relationships within this family of natural products.

  DOI：

  10.1021/jo4013223