N1-phenethyl-(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carboxamido-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-indolyl]-propanamide | 540483-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N1-phenethyl-(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carboxamido-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-indolyl]-propanamide
• 英文别名: Fmoc-D-Trp(Boc)-NHEtPh；tert-butyl 3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-(2-phenylethylamino)propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 540483-62-3
• 化学式: C₃₉H₃₉N₃O₅
• 分子量: 629.756
• InChiKey: SGEZDFJPDHMNAJ-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-phenethyl-(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carboxamido-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-indolyl]-propanamide 在 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N1-(2-phenylethyl)-(2R)-2-{[N'-(phenylmethylene)hydrazino]carboxamido}-3-(1H-3-indolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design of Selective Peptidomimetic Agonists for the Human Orphan Receptor BRS-3

  摘要：

  New tool substances may help to unravel the physiological role of the human orphan receptor BRS-3 and its possible use as a drug target for the treatment of obesity and cancer. In continuation of our work on BRS-3, the solid- and solution-phase synthesis of a library of low molecular weight peptidomimetic agonists based on the recently developed short peptide agonist 4 is described. Functional potencies of the compounds were determined measuring calcium mobilization in a fluorometric imaging plate reader (FLIPR) assay. Focusing on the N-terminus, the D-Phe-Gln moiety of 4 was modified in a combinatorial. SAR-oriented medicinal chemistry approach. With the incorporation of N-arylated glycine and alanine building blocks azaglycine, piperazine, or piperidine and the synthesis of semicarbazides and semicarbazones, a number of highly potent and selective compounds with a reduced number of peptide bonds were obtained, which also should have enhanced metabolic stability.

  DOI：

  10.1021/jm0210921
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 N1-phenethyl-(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carboxamido-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-indolyl]-propanamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] NICHT-PEPTIDISCHE BRS-3-AGONISTEN
  [EN] NON-PEPTIDIC BRS-3 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RECEPTEUR BRS-3 NON PEPTIDIQUES

  摘要：

  新的、选择性的BRS-3激动剂有效化合物已被描述，其具有通用式(I)，其中A<1>、A<2>、A<3>、R<1>、R<2>、R<3>、Ar<1>、Ar<2>、Ar<3>、m和n具有描述中指定的含义，以及包含这些化合物的药物和制备式(I)化合物的方法。

  公开号：

  WO2003104196A1

文献信息

• NICHT-PEPTIDISCHE BRS-3-AGONISTEN
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1513811B1

  公开（公告）日：2009-04-08