Ethyldeuteriomalonsaeure-diethylester | 17216-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyldeuteriomalonsaeure-diethylester
• 英文别名: 2-deuterio-2-ethyl-malonic acid diethyl ester；2-ethyl-2-deuterio-malonic acid diethyl ester；2-Aethyl-2-deuterio-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-deuterio-2-ethylpropanedioate
• CAS: 17216-60-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 189.216
• InChiKey: VQAZCUCWHIIFGE-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diethyl ethylsodiomalonate 在 重水 作用下， 生成 Ethyldeuteriomalonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的红外光谱

  摘要：

  已经检查了许多丙二酸酯的红外光谱。它们中的大多数表现出两个酯羰基伸缩带，这已被证明不是由于烯醇化和共轭螯合或缔合。讨论了α-取代基的影响，以及能带分裂的原因。

  DOI：

  10.1139/v58-019

文献信息

• A Stable N-Heterocyclic Carbene Organocatalyst for Hydrogen/Deuterium Exchange Reactions between Pseudoacids and Deuterated Chloroform
  作者：Fabien Perez、Yajun Ren、Thomas Boddaert、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/jo502578x

  日期：2015.1.16

  It was observed that the stable and commercially available N-heterocyclic carbene (NHC) 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, the so-called IDipp, catalyzes hydrogen/deuterium exchange reactions between pseudoacids and chloroform-d1, while the analogous saturated NHC 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene, the so-called SIMes, is inefficient for the same transformation. Experimental

  据观察，稳定的和可商购的N-杂环卡宾（NHC）1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，即所谓的IDipp，催化假酸和氯仿之间的氢/氘交换反应。 - d 1，而类似的饱和NHC 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基，即所谓的SIMes，对于相同的转化效率低下。DFT的实验和计算研究表明，这些反应性差异可归因于相应的偶氮三氯甲基阴离子对的相对稳定性：在前一种情况下，络合物向离子的解离方向发展，从而生成芳族偶氮阳离子和碱性三氯甲基阴离子，在后一种情况下，它是通过离子重组而演化的，从而使正式的卡宾C–H插入到氯仿的C–H键中。这些结果为Wanzlick，Arduengo，K a，DMSO = 14-19）与氯仿-d 1。