2-苯甲酰氨基-3-羟基苯甲酸 | 117979-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-3-羟基苯甲酸
• 英文名称: 2-benzoylamino-3-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: N-(benzoyl)-3-hydroxyanthranilic acid；2-Benzamido-3-hydroxybenzoic acid
• CAS: 117979-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: NLIPIHFHWJQJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-3-羟基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenylbenzo[d]oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D

  摘要：

  公式I和II的化合物： 被披露为5-HT3受体拮抗剂。那些表现出中枢活性的化合物对治疗CINV有用；那些抑制外周受体的化合物对治疗IBS-D有用。

  公开号：

  US20060183769A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-8-benzoyloxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到2-苯甲酰氨基-3-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  地硫辛（植物抗毒素）类似物制剂的新型合成

  摘要：

  合成了两种植物抗毒素，它们是以前从被寄生疫霉疫霉感染的康乃馨中分离出来的：2-苯基-7-羟基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮（Dianthalexin）和2-（2-羟基苯甲酰基）-氨基-4-甲氧基苯甲酸（去甲酰胺A）。第一个是通过在二甲基甲酰胺中使用叔丁醇钾防止其杂环打开而获得的。还制备了五种新的其他类似化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250303

文献信息

• Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, and Benzoyl Anthranilates in Saccharomyces cerevisiae
  作者：Aymerick Eudes、Veronica Teixeira Benites、George Wang、Edward E. K. Baidoo、Taek Soon Lee、Jay D. Keasling、Dominique Loqué

  DOI：10.1371/journal.pone.0138972

  日期：——

  Biological synthesis of pharmaceuticals and biochemicals offers an environmentally friendly alternative to conventional chemical synthesis. These alternative methods require the design of metabolic pathways and the identification of enzymes exhibiting adequate activities. Cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates are natural metabolites which possess beneficial activities for human health, and the search is expanding for novel derivatives that might have enhanced biological activity. For example, biosynthesis in Dianthus caryophyllus is catalyzed by hydroxycinnamoyl/benzoyl-CoA:anthranilate N-hydroxycinnamoyl/ benzoyltransferase (HCBT), which couples hydroxycinnamoyl-CoAs and benzoyl-CoAs to anthranilate. We recently demonstrated the potential of using yeast (Saccharomyces cerevisiae) for the biological production of a few cinnamoyl anthranilates by heterologous co-expression of 4-coumaroyl:CoA ligase from Arabidopsis thaliana (4CL5) and HCBT. Here we report that, by exploiting the substrate flexibility of both 4CL5 and HCBT, we achieved rapid biosynthesis of more than 160 cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates in yeast upon feeding with both natural and non-natural cinnamates, dihydrocinnamates, benzoates, and anthranilates. Our results demonstrate the use of enzyme promiscuity in biological synthesis to achieve high chemical diversity within a defined class of molecules. This work also points to the potential for the combinatorial biosynthesis of diverse and valuable cinnamoylated, dihydrocinnamoylated, and benzoylated products by using the versatile biological enzyme 4CL5 along with characterized cinnamoyl-CoA- and benzoyl-CoA-utilizing transferases.

  生物合成药物和生化产品提供了一种环保的替代传统化学合成的方法。这些替代方法需要设计代谢途径并鉴定具有适当活性的酶。肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯是具有对人类健康有益活性的天然代谢物，目前对新衍生物的搜索正在扩大，以期发现具有增强生物活性的化合物。例如，在康乃馨（Dianthus caryophyllus）中的生物合成是由羟基肉桂酰/苯甲酰-CoA:氨基酸酯 N-羟基肉桂酰/苯甲酰转移酶（HCBT）催化的，该酶将羟基肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA与氨基酸酯结合在一起。我们最近展示了使用酵母（酿酒酵母，Saccharomyces cerevisiae）生物生产几种肉桂酰氨基酸酯的潜力，这得益于来自拟南芥（Arabidopsis thaliana）的4-香豆酰:CoA连接酶（4CL5）与HCBT的异源共表达。在这里，我们报告通过利用4CL5和HCBT的底物灵活性，在酵母中快速合成了超过160种肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯，所用的原料包括天然和非天然肉桂酸、二氢肉桂酸、苯酸和氨基酸酯。我们的结果证明了在生物合成中利用酶的多能性，以在特定分子类别内实现高化学多样性。这项工作还指出，通过使用多用途的生物酶4CL5，以及特征化的肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA利用转移酶，可以实现多样且有价值的肉桂化、二氢肉桂化和苯甲化产品的组合生物合成潜力。
• Benzoxazoles as Transthyretin Amyloid Fibril Inhibitors: Synthesis, Evaluation, and Mechanism of Action
  作者：Hossein Razavi、Satheesh K. Palaninathan、Evan T. Powers、R. Luke Wiseman、Hans E. Purkey、Nilofar N. Mohamedmohaideen、Songpon Deechongkit、Kyle P. Chiang、Maria T. A. Dendle、James C. Sacchettini、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/anie.200351179

  日期：2003.6.23
• HAUTEVILLE, M.;PONCHET, M.;RICCI, P.;FAVRE-BONVIN, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 715-718
  作者：HAUTEVILLE, M.、PONCHET, M.、RICCI, P.、FAVRE-BONVIN, J.

  DOI：——

  日期：——