2-phenyl-8-benzoyloxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 117979-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-8-benzoyloxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: (4-Oxo-2-phenyl-3,1-benzoxazin-8-yl) benzoate
• CAS: 117979-58-5
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₄
• 分子量: 343.339
• InChiKey: ONTZVOBKZLSXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-8-benzoyloxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-benzamido-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的烷氧基邻氨基苯甲酸衍生物的发现和初步优化

  摘要：

  已鉴定出烷氧基邻氨基苯甲酸衍生物可抑制 HCV NS5B 聚合酶，与位于手掌和拇指区域会聚处的变构位点结合。来自共晶结构的信息指导了结构设计策略。最终，两种独立的结构修饰导致了结合模式的类似转变，当它们组合时导致效力的协同提高和具有亚微摩尔 HCV NS5B 结合效力的抑制剂的鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.054
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 生成 2-phenyl-8-benzoyloxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600

文献信息

• Novel synthesis of dianthalexin (phytoalexin) analogues preparation
  作者：M. Hauteville、M. Ponchet、P. Ricci、J. Favre-Bonvin

  DOI：10.1002/jhet.5570250303

  日期：1988.5

  were synthesized: 2-phenyl-7-hydroxy-4H-3,l-benzoxazin-4-one (Dianthalexin) and 2-(2-hydroxybenzoyl)-amino-4-methoxybenzoic acid (Dianthramide A). The first one was obtained by using potassium t-butoxide in dimethylformamide to prevent its heterocycle opening. Five novel other analogous compounds were also prepared.

  合成了两种植物抗毒素，它们是以前从被寄生疫霉疫霉感染的康乃馨中分离出来的：2-苯基-7-羟基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮（Dianthalexin）和2-（2-羟基苯甲酰基）-氨基-4-甲氧基苯甲酸（去甲酰胺A）。第一个是通过在二甲基甲酰胺中使用叔丁醇钾防止其杂环打开而获得的。还制备了五种新的其他类似化合物。
• Discovery and initial optimization of alkoxyanthranilic acid derivatives as inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Kyle Parcella、Andrew Nickel、Brett R. Beno、Steven Sheriff、Changhong Wan、Ying-Kai Wang、Susan B. Roberts、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.054

  日期：2017.1

  Alkoxyanthranilic acid derivatives have been identified to inhibit HCV NS5B polymerase, binding in an allosteric site located at the convergence of the palm and thumb regions. Information from co-crystal structures guided the structural design strategy. Ultimately, two independent structural modifications led to a similar shift in binding mode that when combined led to a synergistic improvement in

  已鉴定出烷氧基邻氨基苯甲酸衍生物可抑制 HCV NS5B 聚合酶，与位于手掌和拇指区域会聚处的变构位点结合。来自共晶结构的信息指导了结构设计策略。最终，两种独立的结构修饰导致了结合模式的类似转变，当它们组合时导致效力的协同提高和具有亚微摩尔 HCV NS5B 结合效力的抑制剂的鉴定。
• From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Peng-Fei Wang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00600

  日期：2020.12.16

  Methaqualone (2-methyl-3-(o-tolyl)-quinazolin-4(3H)-one, MTQ) is a moderately potent positive allosteric modulator (PAM) of GABAA receptors (GABAARs). In a previous structure–activity relationship (SAR) study probing the importance of 2- and 3-substituents in the quinazolin-4(3H)-one scaffold, several potent GABAAR PAMs were identified, including 2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one (PPQ) and 3-(2-chl

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）