4-[3-(3-Bromomethyl-phenyl)-ureido]-benzenesulfonyl fluoride | 80936-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(3-Bromomethyl-phenyl)-ureido]-benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-[[3-(Bromomethyl)phenyl]carbamoylamino]benzenesulfonyl fluoride
• CAS: 80936-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrFN₂O₃S
• 分子量: 387.229
• InChiKey: SBROQKXSSOVGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Ethoxy-benzyl)-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 4-[3-(3-Bromomethyl-phenyl)-ureido]-benzenesulfonyl fluoride 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(3-{3-[5-(4-Ethoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-phenyl}-ureido)-benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。202.来自Walker 256大鼠肿瘤的1-氟-5-（3-乙氧基苄基）尿嘧啶衍生的5-氟-2'-脱氧尿苷磷酸化酶候选活性位点不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了来自Walker 256大鼠肿瘤的6种候选尿苷-脱氧尿苷磷酸化酶的不可逆抑制剂（EC 2.4.2.3）。这些化合物将末端磺酰氟基团连接至1-苄基-5-（3-乙氧基苄基）尿嘧啶（9）的1-苄基部分。尽管这些化合物都不是不可逆的抑制剂，但是9种的4种3-[（氟磺酰基）苯甲酰胺基]类似物（14-17）是该酶的良好可逆抑制剂，与底物的复合效果比底物好125-360倍，5 -氟-2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1021/jm00347a022
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基甲基苯胺 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-[3-(3-Bromomethyl-phenyl)-ureido]-benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。202.来自Walker 256大鼠肿瘤的1-氟-5-（3-乙氧基苄基）尿嘧啶衍生的5-氟-2'-脱氧尿苷磷酸化酶候选活性位点不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了来自Walker 256大鼠肿瘤的6种候选尿苷-脱氧尿苷磷酸化酶的不可逆抑制剂（EC 2.4.2.3）。这些化合物将末端磺酰氟基团连接至1-苄基-5-（3-乙氧基苄基）尿嘧啶（9）的1-苄基部分。尽管这些化合物都不是不可逆的抑制剂，但是9种的4种3-[（氟磺酰基）苯甲酰胺基]类似物（14-17）是该酶的良好可逆抑制剂，与底物的复合效果比底物好125-360倍，5 -氟-2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1021/jm00347a022