N-methyl-N'-p-tolyl-malonamide | 142917-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N'-p-tolyl-malonamide
• 英文别名: Malonsaeure-methylamid-p-toluidid；N-Methyl-N'-p-tolyl-malonamid；N~1~-Methyl-N~3~-(4-methylphenyl)propanediamide；N-methyl-N'-(4-methylphenyl)propanediamide
• CAS: 142917-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: CDHQGNGRRSZHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N'-p-tolyl-malonamide 在 盐酸 、 亚硝酸乙酯 、 aluminium amalgam 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-Diazo-N-methyl-N'-p-tolyl-malonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称取代重氮丙二酰胺的合成和杂电环化

  摘要：

  开发了一种选择性程序来合成 1,2,3-三唑和不对称取代的重氮丙二酰胺。通过分子内竞争反应的方法研究了不对称取代的重氮丙二酰胺环化为1,2,3-三唑。确定了该过程的动力学和热力学特性。对环化的单旋转电环和非旋转杂电环机制进行了量子化学计算。N-芳基重氮丙二酰胺根据杂电环机制进行环化，而 N-烷基重氮丙二酰胺的环化通过单旋机制进行。这些过程之间竞争的实验常数是(1.3—8.3)·103(DMSO-d6)和(45.2—72.4)·103(CD3OD)。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042291.70287.2d
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯丙二酸乙酯 、 甲胺 生成 N-methyl-N'-p-tolyl-malonamide
  参考文献：
  名称：

  West, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bakulev, Vasily A.; Morzherin, Yury Yu.; Lebedev, Albert T., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 7, p. 493 - 502
  作者：Bakulev, Vasily A.、Morzherin, Yury Yu.、Lebedev, Albert T.、Dankova, Ekaterina F.、Kolobov, Mikhail Yu.、Shafran, Yury M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and study of the cyclization pathways and reactivities of ?-diazoimidolates
  作者：M. Yu. Kolobov、Yu. Yu. Morzherin、V. A. Bakulev、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/bf00471750

  日期：1991.11
• US9527962B2
  申请人：——

  公开号：US9527962B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• West, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 753
  作者：West

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and heteroelectrocyclization of unsymmetrically substituted diazomalonamides
  作者：Yu. Yu. Morzherin、Yu. O. Subbotina、Yu. I. Nein、M. Yu. Kolobov、V. A. Bakulev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042291.70287.2d

  日期：2004.6

  of unsymmetrically substituted diazomalonamides to 1,2,3-triazoles was studied by the method of intramolecular competitive reactions. The kinetic and thermodynamic characteristics of the process were determined. Quantum-chemical calculations for the monorotatory electrocyclic and nonrotatory heteroelectrocyclic mechanisms of cyclization were carried out. N-Aryldiazomalonamides undergo cyclization according

  开发了一种选择性程序来合成 1,2,3-三唑和不对称取代的重氮丙二酰胺。通过分子内竞争反应的方法研究了不对称取代的重氮丙二酰胺环化为1,2,3-三唑。确定了该过程的动力学和热力学特性。对环化的单旋转电环和非旋转杂电环机制进行了量子化学计算。N-芳基重氮丙二酰胺根据杂电环机制进行环化，而 N-烷基重氮丙二酰胺的环化通过单旋机制进行。这些过程之间竞争的实验常数是(1.3—8.3)·103(DMSO-d6)和(45.2—72.4)·103(CD3OD)。