N-对甲苯丙二酸乙酯 | 72324-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-对甲苯丙二酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(p-methylanilido)ethanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-(p-tolylamino)propanoate；Propanoic acid, 3-((4-methylphenyl)amino)-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-(4-methylanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 72324-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00764733
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GXTAUIKNWDHZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  390.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯丙二酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydrazinyl-3-oxo-N-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Bhatt; Dave; Undavia, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 11, p. 799 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 N-对甲苯丙二酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-1-甲苯基（苄基）-1,2,3-三唑的合成与性能

  摘要：

  通过N-苄基-1-甲苯基1,2,3-三唑-4-羧酰胺的重排来获得1-苄基-N-甲苯基1,2,3-三唑-4-羧酰胺。结果表明，通过在各种溶剂中沸腾，在异构的三唑和重氮丙二酰胺之间建立了平衡，并且该平衡向1-苄基-1,2,3-三唑转移。显示两种异构体三唑进行烷基化反应。对于5-羟基-1-甲苯基1,2,3-三唑，烷基化发生在杂环的3位，形成中离子性三唑-5-醇酸酯，而对于1-苄基-5-羟基-1，2， 3-三唑烷基化导致形成5-烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1953-0

文献信息

• Compounds with anti-cancer activity
  申请人：Kawabe Takumi

  公开号：US20080275057A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Novel substituted azole diones are provided that kill cells, suppress cell proliferation, suppress cell growth, abrogate the cell cycle G2 checkpoint and/or cause adaptation to G2 cell cycle arrest. Methods of making and using the invention compounds are provided. The invention provides substituted azole diones to treat cell proliferation disorders. The invention includes the use of substituted azole diones to selectively kill or suppress cancer cells without additional anti-cancer treatment. The invention includes the use of cell cycle G2-checkpoint-abrogating substituted azole diones to selectively sensitize cancer cells to DNA damaging reagents, treatments and/or other types of anti-cancer reagents.

  提供了一种新型的取代咪唑二酮，可以杀死细胞，抑制细胞增殖，抑制细胞生长，废除细胞周期G2检查点和/或导致对G2细胞周期阻滞的适应。提供了制备和使用该发明化合物的方法。该发明提供了取代咪唑二酮来治疗细胞增殖紊乱。该发明包括使用取代咪唑二酮来选择性地杀死或抑制癌细胞，而无需额外的抗癌治疗。该发明包括使用细胞周期G2检查点废除的取代咪唑二酮来选择性地使癌细胞对DNA损伤试剂、治疗和/或其他类型的抗癌试剂产生敏感性。
• [EN] SUBSTITUTED AZOLE DIONE COMPOUNDS WITH ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLE DIONE SUBSTITUÉS À ACTIVITÉ ANTIVIRALE
  申请人：STEMLINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021194954A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Provided herein are methods of using substituted azole dione compounds for treatment of viral infections.

  本文提供了使用替代咪唑二酮化合物治疗病毒感染的方法。
• Tunable Copper-Catalyzed Reaction of C₆₀ with 2-Ethoxycarbonylacetamides and Subsequent BF₃·Et₂O-Mediated Isomerization of the Generated Dihydrofuran-Fused Fullerenes to Fulleropyrrolidinones
  作者：Qiaoqiao Teng、Yi-Chen Tan、Chun-Bao Miao、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02547

  日期：2018.12.21

  copper-catalyzed reaction of C60 with 2-ethoxycarbonylacetamides using air as the oxidant has been explored, which selectively affords methanofullerenes (2) and dihydrofuran-fused fullerenes (3) under the CuI/DMAP and CuCl/NMI catalytic systems, respectively. Furthermore, the generated dihydrofuran-fused fullerenes could be transformed to fulleropyrrolidinones (4 and 5) upon treatment with BF3·Et2O.

  已经研究了使用空气作为氧化剂的C 60与2-乙氧基羰基乙酰胺的可调谐铜催化反应，该反应分别在CuI / DMAP和CuCl / NMI催化体系下分别提供了甲基富勒烯（2）和二氢呋喃稠合的富勒烯（3）。 。此外，在用BF 3 ·Et 2 O处理后，生成的二氢呋喃稠合的富勒烯可以转化为全吡咯烷酮（4和5）。
• Malonic Ester Amide Synthesis: An Efficient Methodology for Synthesis of Amides
  作者：Pankaj S. Mahajan、Jyoti P. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1080/00397911.2012.717671

  日期：2013.9.17

  “malonic ester amide synthesis” has been demonstrated, which uses α-substituted/unsubstituted diethyl malonates for the decarboxylative acylation of various aromatic/heteroaromatic primary/secondary amines to form one-carbon homologated amides, thus providing easy access to amides with odd/even chain lengths and an array of substituents on the alkyl/aryl part while avoiding use of acyl chlorides or peptide

  摘要 已经证明了“丙二酸酯酰胺合成”的通用方法，该方法使用 α-取代/未取代的丙二酸二乙酯对各种芳香族/杂芳香族伯胺/仲胺进行脱羧酰化，形成单碳同系酰胺，从而提供容易获得酰胺的方法。具有奇数/偶数链长和烷基/芳基部分上的一系列取代基，同时避免使用酰氯或肽偶联剂。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis of substituted 1,2-dihydropyridines by reaction of ethyl N-arylmalonamates with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate
  作者：S. S. Hayotsyan、A. H. Hasratyan、A. A. Sargsyan、A. Kh. Khachatryan、A. E. Badasyan、S. G. Kon’kova、M. S. Sargsyan

  DOI：10.1134/s1070428016060166

  日期：2016.6

  Michael addition of ethyl N-arylmalonamates to ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate in ethanol in the presence of triethylamine at room temperature afforded the corresponding adducts which underwent cyclization to diethyl 1-aryl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates in 17–65% yield. N-Alkylmalonamic acid esters failed to react with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate under

  在室温下在三乙胺存在下，在乙醇中将N-芳基丙二酸乙酯的迈克尔加成至2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯中，得到相应的加合物，将其环合成1-乙基-6-芳基-2-甲基-2-氧代-1 ，2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的产率为17-65％。在类似条件下，N-烷基丙二酸酯不能与2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯反应。