nonadec-1-ene-3-ol | 57994-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nonadec-1-ene-3-ol
• 英文别名: Nonandecen-(1)-ol-(3)；nonadec-1-en-3-ol
• CAS: 57994-84-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: SEKYOSGJDRWWMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonadec-1-ene-3-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(methoxymethoxy)nonadecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  来自手性 α-烷氧基烯胺的多米诺 Aza-Claisen/Mannich 环化反应或 α-烷氧基酯烯醇化物或腈阴离子的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应：两条 (3+2) 环化路线到同手性 4-烷基- 4-羟基-2-环戊烯酮合成

  摘要：

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300045
• 作为产物：
  描述：

  1-hexadecylmagnesium bromide 、 丙烯醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到nonadec-1-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  来自手性 α-烷氧基烯胺的多米诺 Aza-Claisen/Mannich 环化反应或 α-烷氧基酯烯醇化物或腈阴离子的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应：两条 (3+2) 环化路线到同手性 4-烷基- 4-羟基-2-环戊烯酮合成

  摘要：

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300045

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct Dehydrogenative Cross-Coupling of Allyl Alcohols and Acrylates: Application to Total Synthesis of Hydroxy β-Sanshool, ZP-Amide I, and Chondrillin
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C B

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00200

  日期：2020.2.21

  Ru-catalyzed oxidative coupling of allyl alcohols and activated olefins has been developed by C(allyl)-H activation of allyl alcohols providing efficient and direct access to synthetically useful α,β-unsaturated enone intermediates. Synthetic utility of this method was demonstrated by its application to synthesis of bioactive natural products such as Hydroxy-β-sanshool, ZP-amide I, Chondrillin, Plakorin

  烯丙醇的C（烯丙基）-H活化已开发出Ru催化的烯丙醇与活化烯烃的氧化偶联，可提供直接有效地获得合成上有用的α，β-不饱和烯酮中间体的途径。该方法在合成具有生物活性的天然产物（例如羟基-β-山梨醇，ZP-酰胺I，软骨素，白粉蛋白和（+）-顺式-索拉明A）中的应用证明了其实用性。
• Willems, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 409,425, 747, 760
  作者：Willems

  DOI：——

  日期：——