6-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione | 100593-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 6-Benzyl-1-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 100593-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: LGLVQYWIIFXBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 6-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)二铵氧化去除2,5-哌嗪二酮上的N-(4-甲氧基苄基)基团

  摘要：

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1413
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-benzylidene-1-methyl-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到6-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)二铵氧化去除2,5-哌嗪二酮上的N-(4-甲氧基苄基)基团

  摘要：

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1413

文献信息

• YAMAURA, MASANORI;SUZUKI, TSUNEJI;HASHIMOTO, HIRONOBU;YOSHIMURA, JUJI;OKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 5, 1413-1420
  作者：YAMAURA, MASANORI、SUZUKI, TSUNEJI、HASHIMOTO, HIRONOBU、YOSHIMURA, JUJI、OKA+

  DOI：——

  日期：——
• PIPERAZINE 2,5 DIONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0799222A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• [EN] PIPERAZINE 2,5 DIONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERIZINE-2,5-DIONE COMME MODULATEURS DE LA RESISTANCE MULTI-MEDICAMENT
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1996020190A1

  公开（公告）日：1996-07-04

  (EN) A piperazinedione derivative of formula (I), wherein R1 is: (i) a group $g(a), wherein p is 0 or 2; (ii) a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing at least one heteroatom selected from O, N and S, which group may be fused to a benzene ring; R2 is H, C1-C6 alkyl optionally substituted by a group -N(R11R12) as defined above, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, -COOR11 wherein R11 is as defined above or a phenyl ring as defined under (i) above, but is other than H when R1 is unsubstituted phenyl; and one of R3 and R4 is hydrogen and the other is a group of formula (A), wherein q is an integer of 1 to 4, r is 0 or 1 and R5 and R6, which may be the same or different, are each H or C1-C6 alkoxy, or R5 and R6 together form a methylenedioxy group; ----- is a double bond or, when R1 is as defined under (i) above, is a double bond or a single bond; and pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as modulators of multi-drug resistance.(FR) L'invention concerne un dérivé de la pipérazinedione de la formule (I). Dans cette formule, R1 est (i) un groupe $g(a) dans laquelle p est égal à 0 ou 2; (ii) ou un hétérocycle à 5 ou 6 éléments contenant au moins un hétéroatome choisi dans le groupe constitué par O, N et S, cet hétérocycle pouvant être fusionné avec un noyau benzénique. R2 est un H, un C1-C6 alkyle éventuellement substitué par un groupe -N(R11R12) comme défini ci-dessus, un C3-C6 cycloalkyle, un C2-C6 alcényle, -COOR11 où R11 est comme défini ci-dessus ou un groupe phényle comme défini ci-dessus en (i), mais il est différent de H quand R1 est un phényle non substitué. R3 ou R4 est un hydrogène, l'autre de ces deux groupes ayant la formule (A), dans laquelle q est un nombre entier compris entre 1 et 4, r est égale à 0 ou 1 et R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun H ou un groupe C1-C6 alcoxy, ou R5 et R6 forment ensemble un groupe méthylènedioxy. ----- est une double liaison ou, quand R1 est défini comme dans (i), c'est une liaison double ou simple. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés et leurs sels ont une activité de modulateur de la résistance multi-médicament.
• Oxidative Removal of<i>N</i>-(4-Methoxybenzyl) Group on 2,5-Piperazinediones with Cerium(IV) Diammonium Nitrate
  作者：Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura、Thoru Okamoto、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.58.1413

  日期：1985.5

  It was shown that N-(4-methoxybenzyl) group on 2,5-piperazinediones can be oxidatively removed with cerium(IV) diammonium nitrate under mild conditions, and the oxidative removal was performed in some model compounds which have several functional groups.

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。