(S)-6-bromo-2-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one | 943587-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-bromo-2-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• 英文别名: (4S)-6-bromo-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-ethenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 943587-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 391.264
• InChiKey: HPGVGOFCTNODMS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-bromo-2-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one 在 四氢噻吩 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (4S)-6,7-dibromo-4-(2'-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并哌嗪酮的不对称环空：吡咯生物碱天然产物的简明对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出新颖的Pd催化5-溴吡咯-2-羧酸酯与乙烯基氮丙啶之间的不对称环空反应，以有效地构建吡咯并哌嗪酮，后者可作为吡咯生物碱天然产物的对映选择性合成的关键中间体。在本文中，报告了从五个步骤开始的（-）-长酰胺B的全合成，以及从6和7开始的六个步骤的第一个全年龄酰胺类A和B的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol070742y
• 作为产物：
  描述：

  反应 48.0h， 以28 mg的产率得到(S)-6-bromo-2-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的乙烯基氮丙啶的钯催化动态动力学不对称转化：快速获得生物活性吡咯和吲哚

  摘要：

  我们报告说，氮杂环可以在钯催化的乙烯基氮丙啶动态动力学不对称烷基化中作为有能力的亲核试剂。得到的烷基化产物具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性。取代的 1H-吡咯和 1H-吲哚都被成功地用于得到支化的 N-烷基化产物。通过将该方法应用于制备几种药物化学先导化合物和溴吡咯生物碱，包括 longamide B、longamide B 甲酯、hanishin、agesamides A 和 B 以及环碘酮，证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja1071509

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyrrole-Fused Piperazine and Piperazinone Derivatives via Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.6b01585

  日期：2016.8.5

  Ir-catalyzed intramolecular asymmetric allylic amination reaction of pyrrole derivatives was achieved. The pyrrole-fused piperazine and piperazinone derivatives could be easily accessed from the pyrrole-tethered allylic carbonates in good yields and enantioselectivity (up to 98% ee).

  吡咯衍生物的Ir催化分子内不对称烯丙基烯丙基胺化反应。吡咯稠合的哌嗪和哌嗪酮衍生物可以容易地从吡咯束缚的烯丙基碳酸酯中以良好的产率和对映选择性（高达98％ee）获得。