4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzenesulfonamide | 1329034-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1329034-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: JXFHZBPHPOAHGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzenesulfonamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4′-phenyl-1′-tosyl-1′,6′-dihydro-2′H-spiro[indoline-3,3′-pyridine]
  参考文献：
  名称：

  1H-Pyrido[4,3-b] 吲哚和 Spiro[indoline-3,3'-pyridine] 衍生物的 Au(I) 催化取代控制合成的量子力学预测和实验验证

  摘要：

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03104
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1H-Pyrido[4,3-b] 吲哚和 Spiro[indoline-3,3'-pyridine] 衍生物的 Au(I) 催化取代控制合成的量子力学预测和实验验证

  摘要：

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03104

文献信息

• Scope of the Reactions of Indolyl- and Pyrrolyl-Tethered <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of Indole- and Pyrrole-Fused Polycyclic Compounds
  作者：Liangbing Fu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00180

  日期：2017.4.7

  An efficient synthesis of tetrahydrocarboline-type products and polycyclic spiroindolines has been achieved. The transformation proceeds via rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulations of indolyl- and pyrrolyl-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction could be tuned toward either the formal [3 + 2] cycloaddition or the C–H functionalization reaction depending on the electronic and structural

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。
• Synthesis of Substituted 3-Indolylimines and Indole-3-carboxaldehydes by Rhodium(II)-Catalyzed Annulation
  作者：Basker Rajagopal、Chih-Hung Chou、Ching-Cheng Chung、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/ol501618z

  日期：2014.7.18

  3-indolylimines from N-propargylanilines through Rh(II)-catalyzed denitrogenative annulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. Further combined with hydrolysis or reduction, a one-pot method is developed to enable the direct incorporation of an imine, aldehyde, or amine group into an indole system from an alkyne. A variety of substituted 3-indolylimines, indole-3-carboxaldehydes, and 3-Indolylmethanamines are

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。
• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• Gold(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-pyrrolidine] and Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-piperidine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Lu Yang、Jiayue Fu、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00604

  日期：2023.8.4

  Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine] and spiro[indoline-3,3′-piperidine] derivatives were synthesized in a substitution-controlled manner under the catalysis of cationic gold(I) species in the presence of Hantzsch ester (HEH). The optimal reaction condition was determined by screening, and the functional group tolerances of these two pathways were examined by readily synthetic substrates. The endo and

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。
• Boosting Energy‐Transfer Processes via Dispersion Interactions
  作者：Alessandro Cerveri、Gabriele Scarica、Sara Sparascio、Matteo Hoch、Maurizio Chiminelli、Matteo Tegoni、Stefano Protti、Giovanni Maestri

  DOI：10.1002/chem.202304010

  日期：2024.3.12

  We present the generalized beneficial effect of naphthalene and its simple derivatives on energy-transfer reactions. Increased reactions rates and higher yields are achieved for several reactivities, varying substrates, solvents, light sources and photocatalysts. The consistent trend is observed using molar excess of naphthalene or a catalytic amount of tailored bi-naphthyl derivatives. These findings

  我们提出了萘及其简单衍生物对能量转移反应的普遍有益作用。通过多种反应性、不同的底物、溶剂、光源和光催化剂，可以实现更高的反应速率和更高的产率。使用摩尔过量的萘或催化量的定制联萘衍生物观察到一致的趋势。这些发现可广泛用于改进现有方法并减少开发新方法所需的工作量。