ethyl (S)-2-[2-(4-benzyloxyphenyl)-1-phthalimidoethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate | 634585-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-[2-(4-benzyloxyphenyl)-1-phthalimidoethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 634585-70-9
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 510.546
• InChiKey: ZMDVVJALKYASEZ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-[2-(4-benzyloxyphenyl)-1-phthalimidoethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-2-[1-amino-2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Synthesis of Linear and Cyclic Peptidomimetics Based on 2-Aminoalkyloxazole-4- or -5-carboxylates

  摘要：

  报告基于 BOC 保护的 2-氨基烷基恶唑-4-或-5-羧酸的偶联，溶液相合成了几种小型线性和环状拟肽化合物。环状酰胺是通过连续偶联和环化或环聚作用形成的。

  DOI：

  10.1071/ch03250
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (S)-2-[2-(4-benzyloxyphenyl)-1-phthalimidoethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052