(E)-β-iodo-β-(trimethylsilyl)-p-chlorostyrene | 101653-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-iodo-β-(trimethylsilyl)-p-chlorostyrene
• 英文别名: (E)-1-iodo-2-(4-chlorophenyl)-1-trimethylsilylethane；[(E)-2-(4-chlorophenyl)-1-iodoethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 101653-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClISi
• 分子量: 336.675
• InChiKey: WACHEOUNRPXRAL-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-iodo-β-(trimethylsilyl)-p-chlorostyrene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  The origin of the configurational instability of 1-silyl-1-alkenyllithiums and related alkenylmetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a040
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 1-甲基吡咯烷 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-β-iodo-β-(trimethylsilyl)-p-chlorostyrene
  参考文献：
  名称：

  The origin of the configurational instability of 1-silyl-1-alkenyllithiums and related alkenylmetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a040

文献信息

• New Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Iodovinylsilanes via One-Pot Iododesilylation/Isomerization of 1,1-Bis(silyl)alk-1-enes
  作者：Bogdan Marciniec、Piotr Pawluć、Martyna Madalska、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1055/s-0028-1083207

  日期：2008.11

  silylethenes were prepared in good to excellent yields via one-pot monolododesilylation/isomerization of readily accessible 2-aryl-1,1-bis(silyl)ethenes using N-iodosuccinimide or bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate under mild conditions.

  合成有用的 (Z)-2-aryl-l-iodo-1-silylethenes 通过使用 N- 容易获得的 2-aryl-1,1-bis(silyl) 乙烯的一锅单碘去甲硅烷基化/异构化以良好至优异的产率制备在温和条件下使用碘代琥珀酰亚胺或双（吡啶）碘鎓四氟硼酸盐。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Aza‐Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) Reaction of α‐Imino Esters with Alkenyl Halides
  作者：Tingting Xia、Yinhui Wu、Jiangtao Hu、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202316012

  日期：2024.2.12

  The cobalt-catalyzed aza-NHK (Nozaki–Hiyama–Kishi) reaction of ketimine has been realized to access diverse α-tertiary vinylic amino esters with excellent enantioselectivity and broad functional group tolerance. Notably, both configuration of alkenyl halide provides the same stereochemical outcome of chiral α-alkenyl quaternary amino ester, indicating that isomerization of alkenyl fragment might be

  钴催化的酮亚胺氮杂-NHK（Nozaki-Hiyama-Kishi）反应已实现，可得到多种具有优异对映选择性和广泛官能团耐受性的α-叔乙烯基氨基酯。值得注意的是，烯基卤化物的两种构型提供了与手性α-烯基季氨基酯相同的立体化学结果，表明烯基片段的异构化可能参与催化循环。
• NEGISHI EI-ICHI; TAKAHASHI TAMOTSU, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 12, 3402-3408
  作者：NEGISHI EI-ICHI、 TAKAHASHI TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——