1-benzyloxy-3-hexanone | 1220532-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-hexanone
• 英文别名: 1-(benzyloxy)hexan-3-one；1-benzyloxy-3-hexanone [1-phenylmethyloxy-3-hexanone]；1-Phenylmethoxyhexan-3-one
• CAS: 1220532-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XQALVXQFGFERTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmethyloxy-2-hexene 在 水 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到1-benzyloxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  在无铜反应条件下使用PdCl2 / N，N-二甲基乙酰胺催化剂系统对内烯烃进行Wacker型氧化

  摘要：

  由PdCl 2和N，N-二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂组成的简单催化剂体系可以成功地促进内烯烃的Wacker型氧化。该催化剂体系不需要铜化合物，并且可以耐受多种具有内烯烃的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.200905184

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。
• Regioselective Wacker Oxidation of Internal Alkenes: Rapid Access to Functionalized Ketones Facilitated by Cross-Metathesis
  作者：Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201303587

  日期：2013.9.9

  Wacka wacka: The title reaction makes use of a wide range of directing groups (DG) to enable the highly regioselective oxidation of alkenes, and occurs predictably at the distal position. Both E and Z alkenes afford valuable functionalized ketones and cross‐metathesis was shown to facilitate the preparation of the starting materials. BQ=benzoquinone.

  Wacka wacka：标题反应利用了广泛的导向基团（DG）来实现烯烃的高度区域选择性氧化，并且可预测地发生在末端位置。既Ë和Ž 烯烃得到有价值官能酮和交叉复分解显示出促进起始原料的制备。BQ ＝苯醌。
• METHOD FOR MANUFACTURING KETONE
  申请人：Kaneda Kiyotomi

  公开号：US20120197036A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A method for manufacturing a ketone, includes oxidizing an internal olefin or a cyclic olefin having a functional group containing a hetero atom and one carbon-carbon double bond or more at a position other than terminals of a molecule thereof in an amide-based solvent in the presence of water, a palladium catalyst, and molecular oxygen, without oxidizing the functional group, thereby bonding an oxo group to at least one of the carbon atoms constituting the carbon-carbon double bond. The amide-based solvent is represented by formula (1): wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 2 and R 3 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group; and when R 1 and R 2 are alkyl groups, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring structure.

  一种制备酮的方法，包括在酰胺基溶剂中，在水、钯催化剂和分子氧的存在下氧化具有异原子和一个或多个碳碳双键的内部烯烃或环烯烃，其功能团位于分子的端部以外的位置，而不氧化功能团，从而将氧代基键合到构成碳碳双键的至少一个碳原子上。酰胺基溶剂由式（1）表示：其中R1代表具有1至4个碳原子的烷基基团；R2和R3各自独立地代表具有1至4个碳原子的烷基基团或芳基；当R1和R2为烷基基团时，R1和R2可以结合在一起形成环结构。
• METHOD FOR PRODUCING KETONE
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP2487149A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  A method for manufacturing a ketone, comprising: oxidizing an internal olefin or a cyclic olefin having a functional group containing a hetero atom and one carbon-carbon double bond or more at a position other than terminals of a molecule thereof in an amide-based solvent in the presence of water, a palladium catalyst, and molecular oxygen, without oxidizing the functional group, thereby bonding an oxo group to at least one of the carbon atoms constituting the carbon-carbon double bond, the amide-based solvent being represented by the following formula (1) : (in the formula (1), R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R2 and R3 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group; and when R1 and R2 are alkyl groups, R1 and R2 may be bonded to each other to form a ring structure).

  一种制造酮的方法，包括：在水、钯催化剂和分子氧的存在下，在酰胺基溶剂中氧化内烯烃或环状烯烃，该内烯烃或环状烯烃的官能团在其分子末端以外的位置上含有一个杂原子和一个或多个碳碳双键，但不氧化该官能团，从而将氧官能团键合到构成碳碳双键的至少一个碳原子上，酰胺基溶剂由下式(1)表示： 式（1）中，R1 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基；R2 和 R3 各自独立地代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或芳基；当 R1 和 R2 为烷基时，R1 和 R2 可相互键合以形成环状结构）。
• NAKANO, TATSUYA;ISHII, YASUTAKA;OGAWA, MASAYA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4855-4859
  作者：NAKANO, TATSUYA、ISHII, YASUTAKA、OGAWA, MASAYA

  DOI：——

  日期：——