Cbz-Pro-Leu-Gly-OCH₃ | 51220-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Pro-Leu-Gly-OCH₃
• 英文别名: Z-Pro-Leu-Gly-OCH3；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 51220-77-0
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆
• 分子量: 433.505
• InChiKey: FOKRERDXFRXHDR-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 benzoyloxycarbonylprolyl-leucyl-glycine amide 在 peptide amidase from Stenotrophomonas maltophilia 、 蔗糖 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以23.5%的产率得到Cbz-Pro-Leu-Gly-OCH₃
  参考文献：
  名称：

  在纯有机溶剂中，嗜麦芽窄食单胞菌的一步酰胺基肽酰胺酶的一步C末端脱保护和激活肽。

  摘要：

  化学酶促肽合成是用于大规模低成本生产肽的快速发展的技术。作为传统C → N策略的替代方法，该策略在每个步骤中都使用昂贵的N保护基块，我们研究了一种N →C扩展途径，该途径基于将肽C-末端酰胺保护基激活为相应的甲基酯。我们发现，这种转化被嗜麦芽窄食单胞菌有效地催化了。纯有机介质中的肽酰胺酶。该系统排除了内部肽裂解的可能性，因为该酶缺乏固有的蛋白酶活性。产生的肽甲酯用于通过热稳定蛋白酶进行动力学控制的反应中的肽链延伸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400109

文献信息

• One-Step<i>C</i>-Terminal Deprotection and Activation of Peptides with Peptide Amidase from<i>Stenotrophomonas maltophilia</i>in Neat Organic Solvent
  作者：Muhammad I. Arif、Ana Toplak、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Bian Wu、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201400109

  日期：2014.7.7

  found that this conversion is efficiently catalysed by Stenotrophomonas maltophilia peptide amidase in neat organic media. The system excludes the possibility of internal peptide cleavage as the enzyme lacks intrinsic protease activity. The produced peptide methyl ester was used for peptide chain extension in a kinetically controlled reaction by a thermostable protease.

  化学酶促肽合成是用于大规模低成本生产肽的快速发展的技术。作为传统C → N策略的替代方法，该策略在每个步骤中都使用昂贵的N保护基块，我们研究了一种N →C扩展途径，该途径基于将肽C-末端酰胺保护基激活为相应的甲基酯。我们发现，这种转化被嗜麦芽窄食单胞菌有效地催化了。纯有机介质中的肽酰胺酶。该系统排除了内部肽裂解的可能性，因为该酶缺乏固有的蛋白酶活性。产生的肽甲酯用于通过热稳定蛋白酶进行动力学控制的反应中的肽链延伸。