2-(4′-iodophenyl)-7,8-dibromo-7,8,1,8a-tetrahydroazulene-1,1-dicarbonitrile | 1404291-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4′-iodophenyl)-7,8-dibromo-7,8,1,8a-tetrahydroazulene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 7,8-dibromo-2-(4-iodophenyl)-8,8a-dihydro-7H-azulene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1404291-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₁Br₂IN₂
• 分子量: 542.011
• InChiKey: QZMXEHCYAPHBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4′-iodophenyl)-7,8-dibromo-7,8,1,8a-tetrahydroazulene-1,1-dicarbonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 S-[4-[2-(4'-(acetylthio)[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-dicyano-3,3a-dihydroazulen-5-yl]phenyl]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的二氢氮杂光电开关功能化策略：为分子电子学的开发铺平道路

  摘要：

  作为先进材料和分子电子学的分子开关，二氢azulene（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光/热开关引起了人们的兴趣。我们在这里报告了两种使用钯催化的合成方法，用于合成打算用于分子电子应用的具有硫代乙酸酯锚定基团的二氢氮杂烯（DHA）光开关。第一种方法涉及使用叔叔的铃木耦合-丁基硫醚保护基。使用三溴化硼/乙酰氯转化为硫代乙酸酯导致产物形成为由开环反应介导的区域异构体的混合物。第二种方法是通过合成锡烷作为中间体来规避异构化及其在Stille偶联中的应用。尽管在DHA锡烷的合成过程中形成了完全不饱和的天青石副产物，但该方法允许在两个末端之一（位置2或7）或两个末端选择性结合硫代乙酸酯锚定基团。

  DOI：

  10.1021/jo400362u
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(4′-iodophenyl)-7,8-dibromo-7,8,1,8a-tetrahydroazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在顺序隧穿状态下运行的二氢氮杂光电开关：合成和单分子结研究

  摘要：

  分子开关在分子电子学的发展中起着核心作用。在这项工作中，证明了如果开关核与电极弱耦合，则单分子二氢azulene（DHA）/乙烯基庚富烯（VHF）开关的重现性和耐用性可以得到显着增强，从而电子传输可以通过顺序隧穿进行。为了确保弱耦合，通过合并p- MeSC 6 H 4对DHA交换内核进行了修改。端组。分子是通过Suzuki交叉偶联在合适的DHA卤代衍生物上制备的。该合成显示了我们先前报道的用于DHA核心功能化的溴化-消除-交叉偶联方案的扩展。对于所有新的衍生物，已经在溶液中彻底研究了DHA / VHF跃迁的动力学。动力学揭示了硫端基对VHF热闭环的影响。一种包含p- MeSC 6 H 4的导数锚定基团的一端，已被放置在银纳米间隙中。电导率测量证明，通过DHA（高电阻率）和VHF（低电阻率）两种形式的传输都是通过顺序隧穿进行的。切换是相当可逆和可重入的；经过20多次“ ON-OFF”切换后，

  DOI：

  10.1002/adfm.201200897

文献信息

• On the Solvent-Dependent Bromination of Dihydroazulenes
  作者：Mogens Nielsen、Martin Kilde、Søren Broman、Anders Kadziola

  DOI：10.1055/s-0035-1560823

  日期：——

  Bromination of 1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitriles (DHA) followed by elimination of HBr was previously shown to be an important protocol for functionalizing these molecular photoswitches in the seven-membered ring (at C7). Here we show systematically how the outcome of the bromination reaction depends on the electronic character of an aryl substituent at the C2 position of DHA, and the solvent

  1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitriles (DHA) 的溴化然后消除 HBr 以前被证明是在七元环（在 C7）中功能化这些分子光开关的重要协议。在这里，我们系统地展示了溴化反应的结果如何取决于 DHA C2 位芳基取代基的电子特性，以及溶剂极性，因为反应可以导致加成产物或相应的 2-芳基-1 -bromo-3-cyanoazulene。