tert-butyl N-[(1S,3R,4S,5S)-5-[[3-fluoro-4-nitro-5-[(2R)-1,1,1-trifluoro-3-methoxypropan-2-yl]oxyphenyl]methyl]-4-hydroxy-1-oxothian-3-yl]carbamate | 1204344-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,3R,4S,5S)-5-[[3-fluoro-4-nitro-5-[(2R)-1,1,1-trifluoro-3-methoxypropan-2-yl]oxyphenyl]methyl]-4-hydroxy-1-oxothian-3-yl]carbamate
• CAS: 1204344-08-0
• 化学式: C₂₁H₂₈F₄N₂O₈S
• 分子量: 544.522
• InChiKey: OUNUXFZAXNYAEP-UVKHDCCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,3R,4S,5S)-5-[[3-fluoro-4-nitro-5-[(2R)-1,1,1-trifluoro-3-methoxypropan-2-yl]oxyphenyl]methyl]-4-hydroxy-1-oxothian-3-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₇H₃₆F₄N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  发现环状亚砜羟乙胺作为有效和选择性的β位APP裂解酶1（BACE1）抑制剂：基于结构的设计和淀粉样β肽的体内还原

  摘要：

  我们实验室中以前基于结构的优化导致鉴定出一种新型的，高亲和力的环砜羟乙基胺衍生抑制剂，例如1，可在向转基因APP51 / 16小鼠口服后降低CNS衍生的Aβ。在这里，我们报告了在BACE1的S3和S2'子位中的SAR对环状亚砜羟乙基胺抑制剂的开发，在此工作中采用的合成方法以及优化的化合物（例如11d）的体内数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.071
• 作为产物：
  描述：

  ((3R,4S,5S)-5-(3,5-difluoro-4-nitrobenzyl)-4-hydroxy-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)carbamate 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,3R,4S,5S)-5-[[3-fluoro-4-nitro-5-[(2R)-1,1,1-trifluoro-3-methoxypropan-2-yl]oxyphenyl]methyl]-4-hydroxy-1-oxothian-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现环状亚砜羟乙胺作为有效和选择性的β位APP裂解酶1（BACE1）抑制剂：基于结构的设计和淀粉样β肽的体内还原

  摘要：

  我们实验室中以前基于结构的优化导致鉴定出一种新型的，高亲和力的环砜羟乙基胺衍生抑制剂，例如1，可在向转基因APP51 / 16小鼠口服后降低CNS衍生的Aβ。在这里，我们报告了在BACE1的S3和S2'子位中的SAR对环状亚砜羟乙基胺抑制剂的开发，在此工作中采用的合成方法以及优化的化合物（例如11d）的体内数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.071

文献信息

• Cyclic sulfones with aminobenzyl substitution useful as BACE inhibitors
  申请人：Briard Emmanuelle

  公开号：US20100056490A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及新的杂环化合物，其化学式如下： 其中所有变量的定义如规范中所述，可以是自由形式或盐形式，涉及其制备、用作药物以及包含它们的药物。
• CYCLIC SULFONES WITH AMINOBENZYL SUBSTITUTION USEFUL AS BACE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2303857A1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US8093406B2
  申请人：——

  公开号：US8093406B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• [EN] CYCLIC SULFONES WITH AMINOBENZYL SUBSTITUTION USEFUL AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONES CYCLIQUES AVEC SUBSTITUTION PAR AMINOBENZYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010003976A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula (I); in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.