4-(2,2-dibromo-1-trifluoromethylvinyl)benzoic acid | 195985-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dibromo-1-trifluoromethylvinyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1,1-Dibromo-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzoic acid
• CAS: 195985-66-1
• 化学式: C₁₀H₅Br₂F₃O₂
• 分子量: 373.952
• InChiKey: WOKYUQQSJMTDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromo-1-trifluoromethylvinyl)benzoic acid 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-di-p-methoxycarbonylphenyl-2,3,4-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of the Coupling Reaction of 2-Aryl-1,1-dibromo-3,3,3-trifluoropropenes. Preparation of Perfluoroalkylated [3]Cumulenes

  摘要：

  使用锌和溴化铜(I)进行全氟烷基化的2-芳基-1,1-二溴烯偶联反应生成了[3]累烯和[4]放射烯的立体异构混合物。[3]累烯和[4]放射烯的比例主要依赖于反应温度和芳基的电子特性。当在-40 °C进行偶联反应时，获得了良好选择性的(E)-和(Z)-[3]累烯，仅在氟-19核磁共振分析中检测到微量的[4]放射烯。另一方面，在-60 °C进行类似反应时，产生了相当数量的[4]放射烯异构体。当顺式-[3]累烯在适当温度下加热时，会发生选择性异构化转化为反式-[3]累烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1365
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2,2-dibromo-1-trifluoromethylvinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of the Coupling Reaction of 2-Aryl-1,1-dibromo-3,3,3-trifluoropropenes. Preparation of Perfluoroalkylated [3]Cumulenes

  摘要：

  使用锌和溴化铜(I)进行全氟烷基化的2-芳基-1,1-二溴烯偶联反应生成了[3]累烯和[4]放射烯的立体异构混合物。[3]累烯和[4]放射烯的比例主要依赖于反应温度和芳基的电子特性。当在-40 °C进行偶联反应时，获得了良好选择性的(E)-和(Z)-[3]累烯，仅在氟-19核磁共振分析中检测到微量的[4]放射烯。另一方面，在-60 °C进行类似反应时，产生了相当数量的[4]放射烯异构体。当顺式-[3]累烯在适当温度下加热时，会发生选择性异构化转化为反式-[3]累烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1365

文献信息

• Re-investigation of the Coupling Reaction of 2-Aryl-1,1-dibromo-3,3,3-trifluoropropenes. Preparation of Perfluoroalkylated [3]Cumulenes
  作者：Hidemitsu Uno、Nobumasa Nibu、Noboru Misobe

  DOI：10.1246/bcsj.72.1365

  日期：1999.6

  The coupling reaction of perfluoroalkylated 2-aryl-1,1-dibromoalkenes using zinc and copper(I) bromide gave stereoisomeric mixtures of [3]cumulenes and [4]radialenes. The ratio of [3]cumulenes and [4]radialenes mainly depended upon the reaction temperature and the electronic character of the aryl group. When the coupling reaction was carried out at −40 °C, (E)- and (Z)-[3]cumulenes were obtained in good selectivity and only trace amounts of [4]radialenes were detected by a 19F NMR analysis. On the other hand, a similar reaction at −60 °C afforded a considerable amount of [4]radialene isomers. When the cis-[3]cumulenes were heated at an appropriate temperature, selective isomerization to trans-[3]cumulenes occurred.

  使用锌和溴化铜(I)进行全氟烷基化的2-芳基-1,1-二溴烯偶联反应生成了[3]累烯和[4]放射烯的立体异构混合物。[3]累烯和[4]放射烯的比例主要依赖于反应温度和芳基的电子特性。当在-40 °C进行偶联反应时，获得了良好选择性的(E)-和(Z)-[3]累烯，仅在氟-19核磁共振分析中检测到微量的[4]放射烯。另一方面，在-60 °C进行类似反应时，产生了相当数量的[4]放射烯异构体。当顺式-[3]累烯在适当温度下加热时，会发生选择性异构化转化为反式-[3]累烯。