N-p-Chlorbenzyl-N-benzylhydroxylamin | 55648-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Chlorbenzyl-N-benzylhydroxylamin
• 英文别名: N-benzyl-N-[(4-chlorophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 55648-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: YZFSHKCTLUCGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Chlorbenzyl-N-benzylhydroxylamin 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (R)-N1,N2,N2-tribenzyl-N1-(4-chlorobenzyl)-1-phenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  烯类的区域和对映体选择性加氢胺化反应合成1,2-二胺

  摘要：

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201902642
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-p-Chlorbenzyl-N-benzylhydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  烯类的区域和对映体选择性加氢胺化反应合成1,2-二胺

  摘要：

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201902642

文献信息

• Copper‐Catalyzed Ring Opening of Benzofurans and an Enantioselective Hydroamination Cascade
  作者：Qing‐Feng Xu‐Xu、Qiang‐Qiang Liu、Xiao Zhang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201809003

  日期：2018.11.12

  A copper(II) acetate/(R)‐DTBM‐SEGPHOS‐catalyzed ring opening of benzofurans and enantioselective hydroamination cascade with dimethoxymethylsilane (DMMS) and hydroxylamine esters is described. Starting from readily available substituted benzofurans, a series of chiral N,N‐dibenzylaminophenols, which are of high interest in pharmaceutical chemistry, were obtained with excellent enantioselectivities (up

  描述了乙酸铜（II）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化的苯并呋喃的开环以及与二甲氧基甲基硅烷（DMMS）和羟胺酯的对映选择性加氢胺化级联反应。从易于获得的取代苯并呋喃开始，获得了一系列手性N，N-二苄基氨基酚，它们在药物化学中备受关注，并具有出色的对映选择性（产率高达66％，ee高达94％）。
• Enantioselective Synthesis of 4-Aminotetrahydroquinolines via 1,2-Reductive Dearomatization of Quinolines and Copper(I) Hydride-Catalyzed Asymmetric Hydroamination
  作者：Qing-Feng Xu-Xu、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02034

  日期：2019.7.5

  1,2-reductive dearomatization of quinolines and copper(II) acetate monohydrate/(R,R)-Ph-BPE/P(p-tolyl)3-catalyzed enantioselective hydroamination sequence was developed, affording diverse 4-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with high levels of enantioselectivity in either a stepwise or one-pot fashion. Pleasingly, internal cis-cyclic alkenes, which are challenging substrates in copper hydride-catalyzed

  开发了喹啉和一水合乙酸铜（II）/（R，R）-Ph-BPE / P（对甲苯基）3-催化的对映选择性加氢胺化反应的1,2-还原脱芳香化反应，提供了多种4-氨基-1，具有高对映选择性的2,3,4-四氢喹啉，呈逐步或一锅方式。令人愉快的是，在氢化铜催化的对映选择性加氢胺化反应中具有挑战性的底物内部顺式环烯烃在温和条件下得到了有效转化。