(7E,13E,19E)-2,2-dimethyl-4,10,16-trioxo-3-oxa-5,11,17-triazadocosa-7,13,19-trien-22-oic acid | 1003854-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7E,13E,19E)-2,2-dimethyl-4,10,16-trioxo-3-oxa-5,11,17-triazadocosa-7,13,19-trien-22-oic acid
• CAS: 1003854-15-6
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₆
• 分子量: 409.483
• InChiKey: NCIBQCAEFRVRAT-OTWDQPKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,13E,19E)-2,2-dimethyl-4,10,16-trioxo-3-oxa-5,11,17-triazadocosa-7,13,19-trien-22-oic acid 、 五氟苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  几种对称大内酰胺的高效合成和惊人的超分子结构。

  摘要：

  四个C（n）对称大环内酰胺环-[NH-CH（2）-CH = CH-CH（2）-CO]（n）的合成（1，n = 2; 2，n = 3; 3， n = 4）和环-[NH-CH（2）-CH（2）-CH = CH-CO]（3）（4）已通过两种方法实现。线性途径导致前体，其随后在单独的步骤中被大环化。第二种收敛方法依赖于目标的对称性：它包括适当激活的亚基，这些亚基会受到大环化条件的影响。亚基首先低聚，然后环化以形成纯的大内酰胺或混合物。大内酰胺单元1、2和4通过弱相互作用（氢键和范德华力）相互堆叠，分别形成无穷的正方形，矩形和三角形棱柱。这些堆叠进一步并排包装在从各向同性介质中生长的晶体中。内酰胺1和4的晶体中的总偶极子分别为零和大，主要是由酰胺基团的排列引起的。当在各向异性液晶溶液中冷却时，Macrolactam 2表现出惊人的同构性。然后通过分形过程获得大型空心六角形管。与前面的三个环相反，3产生没有任何形状的棱镜的晶体。

  DOI：

  10.1002/chem.200700522
• 作为产物：
  描述：

  perfluorophenyl (E)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-3-enoate 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以405 mg的产率得到(7E,13E,19E)-2,2-dimethyl-4,10,16-trioxo-3-oxa-5,11,17-triazadocosa-7,13,19-trien-22-oic acid
  参考文献：
  名称：

  几种对称大内酰胺的高效合成和惊人的超分子结构。

  摘要：

  四个C（n）对称大环内酰胺环-[NH-CH（2）-CH = CH-CH（2）-CO]（n）的合成（1，n = 2; 2，n = 3; 3， n = 4）和环-[NH-CH（2）-CH（2）-CH = CH-CO]（3）（4）已通过两种方法实现。线性途径导致前体，其随后在单独的步骤中被大环化。第二种收敛方法依赖于目标的对称性：它包括适当激活的亚基，这些亚基会受到大环化条件的影响。亚基首先低聚，然后环化以形成纯的大内酰胺或混合物。大内酰胺单元1、2和4通过弱相互作用（氢键和范德华力）相互堆叠，分别形成无穷的正方形，矩形和三角形棱柱。这些堆叠进一步并排包装在从各向同性介质中生长的晶体中。内酰胺1和4的晶体中的总偶极子分别为零和大，主要是由酰胺基团的排列引起的。当在各向异性液晶溶液中冷却时，Macrolactam 2表现出惊人的同构性。然后通过分形过程获得大型空心六角形管。与前面的三个环相反，3产生没有任何形状的棱镜的晶体。

  DOI：

  10.1002/chem.200700522