benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-<2-acetyl-1-(p-nitrophenyl)-5-oxopyrazol-4-yl>propionate | 134038-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-<2-acetyl-1-(p-nitrophenyl)-5-oxopyrazol-4-yl>propionate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[1-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-3-oxopyrazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 134038-68-9
• 化学式: C₂₉H₂₆N₄O₈
• 分子量: 558.547
• InChiKey: CZGVONMMBYRQTK-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Formyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-<2-acetyl-1-(p-nitrophenyl)-5-oxopyrazol-4-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ process

  摘要：

  (S)-谷氨酸的杂环衍生物 6 在结构上与主要的中枢神经系统 (CNS) 谷氨酸受体激动剂有关，该衍生物由醛 9 通过新型反应制备而成，在该反应中，焦谷氨酸环在形成新杂环的同时被裂解。

  DOI：

  10.1039/c39910000314

文献信息

• Synthesis of potential agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ process
  作者：Andrew N. Bowler、Paul M. Doyle、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39910000314

  日期：——

  Heterocyclic derivatives 6 of (S)-glutamic acid, which are structurally related to key central nervous system (CNS) glutamate receptor agonists, are prepared from the aldehyde 9 using a novel reaction in which the pyroglutamate ring is cleaved in concert with formation of the new heterocyclic ring.

  (S)-谷氨酸的杂环衍生物 6 在结构上与主要的中枢神经系统 (CNS) 谷氨酸受体激动剂有关，该衍生物由醛 9 通过新型反应制备而成，在该反应中，焦谷氨酸环在形成新杂环的同时被裂解。
• Synthesis of agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ strategy 1
  作者：Andrew N. Bowler、Andrew Dinsmore、Paul M. Doyle、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a608067g

  日期：——

  A novel and versatile ring switching strategy has been developed for the synthesis of compounds with structural features consistent with activity at glutamate receptors. A variety of homochiral L-alanine derivatives substituted at the β-carbon atom with planar five and six-membered heteroaromatic rings have been prepared in a one- or two-pot reaction using this strategy and some of the products have been shown to have biological activity at central glutamate receptors.

  为了合成具有与谷氨酸受体活性相一致的结构特征的化合物，我们开发了一种新颖的多功能环切换策略。利用这种策略，通过单锅或双锅反应制备了多种在δ-碳原子上被平面五元和六元杂芳香环取代的同手性 L-丙氨酸衍生物，其中一些产物已被证明对中枢谷氨酸受体具有生物活性。