(E)-2-cyano-N-(2-fluorophenyl)-3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)acrylamide | 1417720-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-N-(2-fluorophenyl)-3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-N-(2-fluorophenyl)-3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-8-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1417720-41-2
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 364.333
• InChiKey: GSDHDCGQZOWFHC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-cyano-N-(2-fluorophenyl)-3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征一些新的香豆素衍生物作为可能的抗癌药物

  摘要：

  香豆素是具有多种医学性质的天然存在的氧杂环，因此用作设计新的有效类似物的先导化合物。基于含有香豆素核的抑制剂与人NAD（P）H：醌氧化还原酶-1和人磷酸二酯酶4B酶的复合物的X射线晶体结构，某些新型香豆素衍生物已被设计为专门用于胰腺癌的抑制剂。这两种酶在各种肿瘤中过表达，前者特别在胰腺癌中表达。通过电子药效团和对接研究进行的计算分析表明，4-甲基-7-羟基香豆素第8位的特定基团具有抗小鼠皮肤癌的抗癌活性，并可以增强抗肿瘤活性。使用Pechmann缩合然后进行Duffs反应进行4-甲基-7-羟基香豆素及其8-甲酰基衍生物的化学合成。用九种不同的方法处理8-甲酰基衍生物在哌啶存在下，N，N-二取代的氰基乙酰胺提供了相应的九种新的8-取代的-4-甲基-7-羟基香豆素衍生物。这些化合物的特征在于IR，1 H，1313 C NMR，质谱和元素分析。有趣的是，分子对接表明九种香豆素衍生物相对于香豆素本

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0299-0

文献信息

• Designing, synthesis, and characterization of some novel coumarin derivatives as probable anticancer drugs
  作者：Darla Mark Manidhar、Rajesh Kumar Kesharwani、N. Bakthavatchala Reddy、C. Suresh Reddy、Krishna Misra

  DOI：10.1007/s00044-012-0299-0

  日期：2013.9

  activity. The chemical syntheses of 4-methyl-7-hydroxycoumarin and its 8-formyl derivative were carried out using Pechmann’s condensation followed by Duffs reaction. Treatment of the 8-formyl derivative with nine different N,N-di substituted cyanoacetamides in the presence of piperidine afforded the corresponding nine new 8-substituted-4-methyl-7-hydroxycoumarin derivatives. These compounds were characterized

  香豆素是具有多种医学性质的天然存在的氧杂环，因此用作设计新的有效类似物的先导化合物。基于含有香豆素核的抑制剂与人NAD（P）H：醌氧化还原酶-1和人磷酸二酯酶4B酶的复合物的X射线晶体结构，某些新型香豆素衍生物已被设计为专门用于胰腺癌的抑制剂。这两种酶在各种肿瘤中过表达，前者特别在胰腺癌中表达。通过电子药效团和对接研究进行的计算分析表明，4-甲基-7-羟基香豆素第8位的特定基团具有抗小鼠皮肤癌的抗癌活性，并可以增强抗肿瘤活性。使用Pechmann缩合然后进行Duffs反应进行4-甲基-7-羟基香豆素及其8-甲酰基衍生物的化学合成。用九种不同的方法处理8-甲酰基衍生物在哌啶存在下，N，N-二取代的氰基乙酰胺提供了相应的九种新的8-取代的-4-甲基-7-羟基香豆素衍生物。这些化合物的特征在于IR，1 H，1313 C NMR，质谱和元素分析。有趣的是，分子对接表明九种香豆素衍生物相对于香豆素本