benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-hydroxyisoxazol-4-yl)propionate | 134038-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-hydroxyisoxazol-4-yl)propionate
• CAS: 134038-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: CFVXCBPTASUJFJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-hydroxyisoxazol-4-yl)propionate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-acetoxyisoxazol-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ strategy 1

  摘要：

  为了合成具有与谷氨酸受体活性相一致的结构特征的化合物，我们开发了一种新颖的多功能环切换策略。利用这种策略，通过单锅或双锅反应制备了多种在δ-碳原子上被平面五元和六元杂芳香环取代的同手性 L-丙氨酸衍生物，其中一些产物已被证明对中枢谷氨酸受体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/a608067g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Formyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-hydroxyisoxazol-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ strategy 1

  摘要：

  为了合成具有与谷氨酸受体活性相一致的结构特征的化合物，我们开发了一种新颖的多功能环切换策略。利用这种策略，通过单锅或双锅反应制备了多种在δ-碳原子上被平面五元和六元杂芳香环取代的同手性 L-丙氨酸衍生物，其中一些产物已被证明对中枢谷氨酸受体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/a608067g

文献信息

• Synthesis of potential agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ process
  作者：Andrew N. Bowler、Paul M. Doyle、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39910000314

  日期：——

  Heterocyclic derivatives 6 of (S)-glutamic acid, which are structurally related to key central nervous system (CNS) glutamate receptor agonists, are prepared from the aldehyde 9 using a novel reaction in which the pyroglutamate ring is cleaved in concert with formation of the new heterocyclic ring.

  (S)-谷氨酸的杂环衍生物 6 在结构上与主要的中枢神经系统 (CNS) 谷氨酸受体激动剂有关，该衍生物由醛 9 通过新型反应制备而成，在该反应中，焦谷氨酸环在形成新杂环的同时被裂解。